7-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde | 924819-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 924819-85-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄O
• 分子量: 212.211
• InChiKey: WUOCICMMELPZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3Z)-3-{(2E)-[(7-methyltetrazolo [1,5-a] quinolin-4-yl)methylidene]hydrazinylidene}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型四唑喹啉桥接靛红衍生物的设计与合成作为针对 MIA PaCa-2 人胰腺癌细胞系的潜在抗癌药物

  摘要：

  人类胰腺癌以其侵袭性、低存活率和有吸引力的抗癌评估目标而闻名。为了靶向胰腺癌，需要新的抗癌支架。因此，考虑设计并进一步合成生物动力学有效的四唑稠合喹啉桥联靛红分子（TQI）。作为初步步骤，筛选了计算机药代动力学特性，然后是针对 cyclooxygenase-2 ( PDB ID: 1CX2 ) 的分子对接。TQI (1-8) 分子被发现是可药用的，在 silico和对接结果发现化合物TQI1、TQI2、TQI6和TQI7具有更高的结合亲和力（-9.5至-10.8 kcal/mol），与活性位点的相互作用也更大；COX-2 的 HIS207 残基。由于计算机评估的涌入，合成进行了并通过光谱技术（如 FTIR、LCMS 和 NMR）进行了表征。TQI1、TQI2、TQI6 和 TQI7 分子的体外细胞毒性研究显示，对 MIA PaCa-2 癌细胞系的 IC 50 为 60.17±3.12 µM、74

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133103
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-methyltetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的酞嗪-喹啉融合作为生物膜抑制剂：一锅合成，生物学评估和in silico ADME预测，具有良好的代谢命运

  摘要：

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.057

文献信息

• Design, Synthesis, and Antimicrobial Evaluation of some Novel Pyridine, Coumarin, and Thiazole Derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Sameh R. El-Gogary、Mohamed S. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2854

  日期：2017.7

  Treatment of 2‐cyano‐N′‐(1‐(pyridin‐2‐yl)ethylidene)acetohydrazide 1 with aromatic/heterocyclic aldehydes 2a–f gave arylidene derivatives 3a–f. Polysubstituted pyridine derivatives 4a,b were prepared either from reaction of arylidene 3a,b with malononitrile or from reaction of acetohydrazide 1 with arylidenemalononitrile 5a,b. Cyclocondensation of acetohydrazide 1 with salicylaldehyde derivatives and

  用芳族/杂环醛2a-f处理2-氰基N' -（1-（吡啶-2-基）亚乙基）乙酰肼1得到芳基衍生物3a-f。多取代的吡啶衍生物4a，b可以由亚芳基3a，b与丙二腈反应或由乙酰肼1与亚芳基丙二腈5a，b反应制备。乙酰肼1与水杨醛衍生物和乙酰丙酮的环缩合反应分别提供了吡啶-香豆素6,7和2-吡啶酮-3-腈8。此外，吡啶并噻唑13和15分别是由2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼基碳硫磺酰胺11与肼基氯和α-卤代酮反应制得的。用光谱和元素数据阐明了合成化合物的结构。研究了合成化合物的抗菌活性。
• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Molecular iodine catalyzed synthesis of tetrazolo[1,5-a]-quinoline based imidazoles as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Harshad G. Kathrotiya、Niraj K. Ladani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.007

  日期：2012.12

  A series of some new tetrazolo[1,5-a]quinoline based tetrasubstituted imidazole derivatives 6a–l have been synthesized by a reaction of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehyde 3a–d, benzil 4, aromatic amine 5a–c and ammonium acetate in the presence of iodine through one-pot multi-component reaction (MCR) approach. All the derivatives were screened for antimicrobial and antituberculosis activities

  一系列一些新的四唑并[1,5-的一个]喹啉基于四取代咪唑衍生物6A -升已通过的四唑的反应[1,5-合成一个]喹啉-4-甲醛3A - d，苯偶酰4，芳族胺5a – c和乙酸铵在碘存在下通过一锅多组分反应（MCR）方法。筛选所有衍生物的抗微生物和抗结核活性，其结果值得进一步研究。
• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Ethyl 2-(Ethoxyphosphono)-1-cyano-2-(substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin-4-yl)ethanoate Derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Sandip A. Sadaphal、Kiran F. Shelke、Atul H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201090060

  日期：2010.2

  series of new ethyl 2‐(ethoxyphosphono)‐1‐cyano‐2‐(substituted tetrazolo[1,5‐a]quinolin‐4‐yl)ethanoate derivatives have been synthesized for the first time of tetrazolo[1,5‐a]quinoline derivatives. Elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectral data elucidated the structures of the all newly synthesized compounds. In vitro antimicrobial activities of synthesized compounds have been investigated

  一系列新乙基2-（ethoxyphosphono）-1-氰基-2-（取代的四唑并[1,5-一个]喹啉-4-基）乙酸酯衍生物已被用于四唑并首次合成[1,5-一个]喹啉衍生物。元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。与标准药物相比。这些新合成衍生物的显着微生物学行为具有显着的抗菌和抗真菌活性。