4-硝基-1-苯基咪唑 | 41384-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-1-苯基咪唑
• 英文名称: 1-phenyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-nitro-1-phenylimidazole；4-nitro-1-phenyl-1H-imidazole；1-phenyl-4-nitroimidazole
• CAS: 41384-83-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD06018323
• 分子量: 189.173
• InChiKey: UEGSGHUETRZQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  374.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-苯基咪唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Suwinski; Wagner, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 11, p. 1575 - 1580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硝基咪唑 、 苯胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-硝基-1-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的6-氯-4-氨基喹唑啉-2-羧酰胺衍生物作为有效和选择性p21活化激酶4（PAK4）抑制剂的设计。

  摘要：

  在本文中，我们报告了喹唑啉支架新型PAK4抑制剂的发现和表征。根据PAKs ATP结合袋的形状和化学组成，我们选择了2,4-二氨基喹唑啉系列抑制剂作为起始点。在X射线晶体学和基于结构的药物设计（SBDD）方法的指导下，设计和合成了一系列新型的4-氨基喹唑啉-2-羧酰胺PAK4抑制剂。优化了抑制剂的选择性，治疗效果和药物特性。最好的化合物之一31（CZh226），表现出显着的PAK4选择性（是PAK1的346倍）和有利的激酶选择性谱。此外，该化合物通过在体外调节PAK4定向的下游信号通路有效抑制A549肿瘤细胞的迁移和侵袭。综上所述，这些数据支持31作为PAK4靶向抗癌药物发现的先导化合物和II类PAK进一步生物学研究的有价值的研究探针的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01342
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2,3-diphenylbutene 在 4-硝基-1-苯基咪唑 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane 、 3,3-diphenylbutan-2-one 、 (3-Hydroperoxy-3-phenylbut-1-en-2-yl)benzene 、 (2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氧存在下4-硝基咪唑的合成及光化学行为

  摘要：

  描述了1-芳基-4-硝基咪唑的合成和光化学性质。这些化合物是超氧化物离子的良好敏化剂。只有1-苯基-2-甲基-4-硝基咪唑是单线态氧的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90240-6

文献信息

• [EN] CYANO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CYANO-SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018065768A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to cyano-substituted-heterocycles of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction. (Formula (I))

  本发明涉及具有抑制去泛素化酶活性的Formula (I)的氰基取代杂环化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍等各种治疗领域中具有用途。（Formula (I)）
• <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate ligand-tunable copper(<scp>ii</scp>) complexes as a catalyst for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1<i>H</i>-imidazole derivatives
  作者：Xuefeng Jia、Pai Peng

  DOI：10.1039/c8ob02254b

  日期：——

  An efficient procedure for Chan–Lam coupling reactions of arylboronic acids with 1H-imidazole derivatives using N,O-bidentate ligand-tunable copper(II) complexes as a catalyst under base-free conditions has been developed. This protocol features mild reaction conditions, high yields and compatibility with different functional groups, providing a direct and facile strategy for the construction of C–N

  已经开发了一种有效的程序，用于在无碱条件下使用N，O-双齿配体可调铜（II）配合物作为催化剂，使芳基硼酸与1 H-咪唑衍生物进行Chan-Lam偶联反应。该方案具有温和的反应条件，高收率和与不同官能团的相容性，为构建C–N键和合成杂环化合物提供了直接而简便的策略。
• 1-Aryl-4-nitro-1H-imidazoles, a new promising series for the treatment of human African trypanosomiasis
  作者：Bernadette Bourdin Trunz、Rafał Jędrysiak、David Tweats、Reto Brun、Marcel Kaiser、Jerzy Suwiński、Els Torreele

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.071

  日期：2011.5

  Nitroimidazoles are a well-known class of antibacterial and antiprotozoal drugs but in spite of the widespread clinical and veterinary use of these drugs, this family has been stigmatized in part due to associated genotoxicity problems. Here we report the synthesis, the anti-trypanosomal activity and a structure–activity relationship (SAR) study of a series of about fifty 1-aryl-4-nitro-1H-imidazoles

  硝基咪唑是一类众所周知的抗菌和抗原虫药物，但是尽管这些药物在临床和兽医领域得到广泛使用，但由于相关的基因毒性问题，该家族已受到污名化。在这里，我们报告了一系列约50种1-芳基-4-硝基-1 H-咪唑的合成，抗锥虫活性和结构-活性关系（SAR）研究，重点是选定的体内活性分子。化合物4-硝基-1- 4-（三氟甲氧基）苯基} -1 H-咪唑和1-（3,4-二氯苯基）-4-硝基-1 H咪唑在急性和慢性非洲锥虫病的小鼠模型中均有效，当急性感染时口服25–50 mg / kg剂量持续4天，慢性剂量时50–100 mg / kg（出价）持续5天模型。虽然这两种化合物都是细菌诱变剂，但在缺乏细菌特异性硝基还原酶的菌株中，活性丧失了。哺乳动物的硝基还原酶不能还原具有低氧化还原电位的硝基芳香族化合物，其亲和力与细菌的对应物相同，并且这些化合物在哺乳动物细胞中没有遗传毒性。这两种化合物都是用于治疗人类非洲锥虫
• Novel orally active NPY Y5 receptor antagonists: Synthesis and structure–activity relationship of spiroindoline class compounds
  作者：Toshihiro Sakamoto、Minoru Moriya、Hiroyasu Tsuge、Toshiyuki Takahashi、Yuji Haga、Katsumasa Nonoshita、Osamu Okamoto、Hirobumi Takahashi、Aya Sakuraba、Tomoko Hirohashi、Takunobu Shibata、Tetsuya Kanno、Junko Ito、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Akane Ishihara、Takahiro Fukuroda、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.064

  日期：2009.7

  Spiroindoline urea derivatives, designed to act as NPY Y5 receptor antagonists, were synthesized and their structure–activity relationships were investigated. Of these derivatives, compound 3a showed good Y5 binding affinity with favorable pharmacokinetic properties. Compound 3a significantly inhibited bPP Y5 agonist-induced food intake in rats, and suppressed body weight gain in DIO mice.

  合成了设计用作NPY Y5受体拮抗剂的螺吲哚啉脲衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些衍生物中，化合物3a显示出良好的Y5结合亲和力和良好的药代动力学性质。化合物3a显着抑制了bPP Y5激动剂诱导的大鼠食物摄取，并抑制了DIO小鼠的体重增加。
• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021101927A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Substituted N-heteroaryl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject such as cancer cell proliferation.

  N-杂环磺胺化合物替代物抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物适用于治疗主体中的疾病和状况，如癌细胞增殖。