(3E,5E)-4,5-diethylocta-3,5-diene | 30651-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,5E)-4,5-diethylocta-3,5-diene
• 英文别名: (E,E)-4,5-diethyl-3,5-octadiene；(3E,5E)-4,5-diethyl-3,5-octadiene；4,5-Diethyl-(3E,5E)-3,5-octadien；4,5-Diethyl-3,5-octadiene
• CAS: 30651-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: KICBULPPWKMVQH-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-4,5-diethylocta-3,5-diene 在 镍 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-diethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Wilke,G.; Mueller,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 629, p. 222 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene 在 oxonium 作用下， 生成 (3E,5E)-4,5-diethylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of magnesacyclopentadienes from acetylenes by treatment with BuMgHlg in the presence of Zr complexes

  摘要：

  Treatment of internal acetylenes and allenes with BuMgHlg (Hlg = Cl, Br) in the presence of Cp2ZrCl2 selectively leads to the formation of substituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and alkylideneiiiaonesacyclopentenes.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020030

文献信息

• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Copper-Mediated Reaction of Zirconacyclopentadienes with Azides: A One-Pot Three-Component Synthesis of Multiply Substituted Pyrroles from One Azide and Two Alkynes
  作者：Yiqing Zhou、Xiaoyu Yan、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om400988g

  日期：2013.11.11

  A general method for the synthesis of multiply substituted pyrroles through zirconocene-mediated coupling of two alkynes and an azide in the presence of CuCl has been achieved.

  已经实现了在CuCl存在下通过锆茂介导的两个炔烃和叠氮化物的偶合来合成多取代的吡咯的通用方法。
• A facile, high-yield synthesis of DI-η5-cyclopentadienylhafnacyclopentadiene compounds
  作者：Milind B. Sabade、Michael F. Farona

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80195-4

  日期：1986.8

  Hafnocene dichloride was reduced with amalgamated magnesium in the presence of alkynes giving high yields of di-η5-cyclopentadienylhafnacyclopentadienes. Reaction with hydrochloric acid yields exclusively the corresponding (E,E)-butadiene derivatives.

  茂铪二氯化物与炔烃得到的二η的高产量的存在汞齐化镁减少5个-cyclopentadienylhafnacyclopentadienes。与盐酸反应仅产生相应的（E，E）-丁二烯衍生物。
• Selective cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with diethylmagnesium and ethylmagnesium halides in the presence of zirconium complexes
  作者：R. M. Sultanov、V. V. Vasil’ev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010030097

  日期：2010.3

  Catalytic cyclometalation of disubstituted acetylenes and ethylene with ethylmagnesium halides EtMgHlg (Hlg = Cl, Br) and diethylmagnesium Et2Mg in the presence of Cp2ZrCl2 gave tetrasubstituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and disubstituted magnesacyclopent-2-enes. A probable scheme of formation of cyclic unsaturated organomagnesium compounds was proposed, according to which the reactive intermediates

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。
• Unique reactivity of a 1,4-dilithiobutadiene with methyl iodide
  作者：Paul F. Hudrlik、Donghua Dai、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.067

  日期：2006.5

  4-dilithiobutadiene 5 with MeI in THF gave predominantly methyl iododiene 6. Monolithio monoiodo intermediate 8 was shown not to be involved in the formation of 6, but the results were consistent with the involvement of monolithio monomethyl intermediate 11, which could lead to 6 by metal–halogen exchange. Several other lithioalkenes also reacted with MeI to give alkenyl iodides.

  1,4-二硫代丁二烯5与MeI在THF中的反应主要产生甲基碘二烯6。单硫代单碘中间体8被证明不参与6的形成，但结果与单硫代单甲基中间体11的参与一致，后者可能通过金属-卤素交换而生成6。其他几种硫代烯烃也与MeI反应生成烯基碘化物。