2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene | 917092-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene
• CAS: 917092-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₀Mg
• 分子量: 188.596
• InChiKey: OVOKYYVCGXYNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene 在 diclazuril 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3,6-dideutero-4,5-diethylocta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of magnesacyclopentadienes from acetylenes by treatment with BuMgHlg in the presence of Zr complexes

  摘要：

  Treatment of internal acetylenes and allenes with BuMgHlg (Hlg = Cl, Br) in the presence of Cp2ZrCl2 selectively leads to the formation of substituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and alkylideneiiiaonesacyclopentenes.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020030
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetraethyl-1,4-diiodo-1,3-butadiene 在 叔丁基锂 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5-tetraethylmagnesacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  镁环金属戊环戊二烯：简便的合成，结构表征和合成应用。

  摘要：

  金属环戊二烯作为合成化学的组成部分以及许多金属介导或金属催化反应的关键中间体已引起广泛关注。但是，尚未报道碱土金属的金属环戊二烯，更不用说其结构，反应化学和合成应用了。在这项工作中，第一批氧化镁环戊二烯，螺-二硫代氧化镁环戊二烯和二氧化丁二烯是由1,4-二硫代1,3-丁二烯合成的。这些氧化镁环的单晶X射线结构分析显示出独特的结构特征和键合模式。初步研究了它们的反应化学和合成应用，并通过它们与硫代甲酰胺的反应建立了氨基环戊二烯的有效连接途径。C（sp 2）键与底物反应时具有协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310116

文献信息

• Dzhemilev reaction in the synthesis of five-membered sulfur and selenium heterocycles*
  作者：V. A. D’yakonov、A. G. Ibragimov、L. M. Khalilov、A. A. Makarov、R. K. Timerkhanov、R. A. Tuktarova、O. A. Trapeznikova、L. F. Galimova

  DOI：10.1007/s10593-009-0272-0

  日期：2009.3

  sulfur and selenium heterocycles based on the consecutive cyclometallation of olefins, allenes, and acetylenes using alkyl and haloalkyl derivatives of Al and Mg in the presence of catalytic amounts of titanium and zirconium complexes to give the corresponding alumina- and magnesacarbocycles in situ, which, without further purification, were introduced into reaction with sulfur or selenium, leading to

  在催化量的钛和锆络合物的存在下，使用Al和Mg的烷基和卤代烷基衍生物，基于烯烃，丙二烯和乙炔的连续环金属化，开发了一种一锅法用于合成五元硫和硒杂环的方法得到原位生成的相应的铝碳环和镁碳环，无需进一步纯化即可将其引入与硫或硒的反应中，从而生成各种四氢噻吩，噻吩，四氢硒吩和硒吩。
• Cyclomagnesation of cycloalkynes with the use of RMgR’ catalyzed by zirconium complexes
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428009110037

  日期：2009.11

  The intermolecular cyclomagnesation of cycloalkynes and joint cyclomagnesation of cycloalkynes and disubstituted acetylenes was carried out by treating with RMgR' (R, R' = Et, Bu, H1g) in the presence of Cp2ZrCl2 as a catalyst. As a result new unsaturated bi-and tricyclic organomagnesium compounds were obtained in high yields.