6-heptylphenanthridine | 109309-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-heptylphenanthridine
• 英文别名: 6-Heptylphenanthridine
• CAS: 109309-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: OKOWCHWWTPBROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  421.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 在 硝基苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-heptylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  150. Am。第十二部分。由N -2-二苯基嘧啶制备9-取代的菲啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000703

文献信息

• Free-Amine-Directed Alkenylation of C(sp²)H and Cycloamination by Palladium Catalysis
  作者：Zunjun Liang、Long Ju、Yongju Xie、Lehao Huang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202672

  日期：2012.12.3

  A new protocol for the palladium‐catalyzed free‐amine‐directed alkenylation of C(sp2)H bonds and cycloamination is described. Substituted biaryl‐2‐amines react with various alkenes, including electron‐deficient alkenes, aryl alkenes and alkyl alkenes, to give the corresponding phenanthridines with exclusive regioselectivity. The use of α‐branched styrenes leads to the formation of tricyclic compounds

  描述了一种新的协议，用于钯催化的C（sp 2）H键和环氨基化的游离胺定向的烯基化。取代的联芳基-2-胺可与各种烯烃反应，包括缺电子的烯烃，芳基烯烃和烷基烯烃，从而产生具有区域选择性的相应菲啶。使用α支链的苯乙烯会导致形成具有七元胺环的三环化合物。该方法通过游离胺定向的烯基化和随后的加氢胺化环化反应进行。
• Unprecedented Hydrothermal Reaction of <i>O</i>-Phenylaniline and Related Derivatives with Cyclic Ketones. A Novel Approach to the Construction of Phenanthridine and Quinoline Ring Systems
  作者：Barun K. Mehta、Kazumichi Yanagisawa、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol0300120

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new method for synthesizing phenanthridine and its related compounds was developed using the condensation of o-phenylaniline and its homologues with cyclic ketones under hydrothermal conditions.

  [反应：见正文]在水热条件下，利用邻苯基苯胺及其同系物与环酮的缩合，开发了一种合成菲啶及其相关化合物的新方法。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 505,507
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• 150. Amidines. Part XII. Preparation of 9-substituted phenanthridines from N-2-diphenylylamidines
  作者：J. Cymerman、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9490000703

  日期：——