正辛腈 | 124-12-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 正辛腈
• 中文别名: 辛腈；1-氰庚烷；辛基腈；庚基氰
• 英文名称: caprylnitrile
• 英文别名: octanenitrile
• CAS: 124-12-9
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: YSIMAPNUZAVQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −45 °C(lit.)
• 沸点：
  198-200 °C(lit.)
• 密度：
  0.814 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 介电常数：
  13.9（25℃）
• LogP：
  2.750
• 蒸汽压力：
  0.39 mmHg
• 保留指数：
  1079.3;1085;1080.6;1084;1082;178.33
• 稳定性/保质期：
  1. **基本性质**：遇到明火容易燃烧，高温下会分解并释放有毒气体。 2. 主要存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  RG9700300
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉通风处，并密封保存。同时要注意远离火种和热源。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

生产方法： 由辛酸铵皂脱水得酰胺，再进行一次脱水制得。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 小鼠 LD50: 1764 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火下可燃
• 燃烧时会释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 应存放在库房内，保持通风、低温和干燥的环境
• 避免与氧化剂、酸类及食品添加剂等分开存放

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 二氧化碳
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛腈 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 27.5h， 生成 3-n-Hexyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, Giorgio; Giacomelli, Giampaolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-octanal O-methyl oxime 在 Ru(CO)(PPh₃)3H₂ 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到正辛腈
  参考文献：
  名称：

  钌催化的肟醚向腈的转化

  摘要：

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.028
• 作为试剂：
  描述：

  octanal oxime 在 正辛腈 、 chloro(η4-1,5-cyclooctadiene)(1,3-dimesitylimidazole-2-ylidene)rhodium(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到正辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醛肟向酰胺的转化中腈添加剂的显着自加速作用：一个新的机理方面

  摘要：

  发现在醛固肟向酰胺的转化中，铑配合物的催化活性对N-杂环卡宾（NHC）配体的类型高度敏感。在所考察的那些物种中，（环辛二烯）氯化铑-卡宾配合物Rh（cod）（IMes）Cl当与布朗斯台德酸结合使用时，表现出最高的反应活性，因此允许温和的反应条件。还观察到由于加入腈类添加剂而产生的明显的速率加速作用。通过新的协议，醛肟的底物范围已得到广泛扩展，以包括空间拥挤和电子变化的衍生物。在详细的机理研究的基础上，提出反应主要通过 分子内亲电将醛肟添加到与铑结合的腈中，这不同于通常假定的两步路线：醛肟脱水成腈，然后水合后者的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900251

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two
  申请人：——

  公开号：US05030629A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I: ##STR1## wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic hydrocarbon group with from 1 to 19 carbon atoms, alkoxyalkyl, haloalkyl, specifically trifluoromethyl, alkoxy, amino, alkylamino and acylamino; R' and R" are hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, carboxy, carbalkoxy, hydroxyalkyl or lower alkyl ester thereof; X is O or NR.sub.1 wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carbalkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkyloxyalkyl and lower alkyl ester thereof; and n is 2 or 3 are disclosed.

  一种用于增强人类和动物皮肤和黏膜对经皮设备或制剂中局部或全身使用的局部应用生理活性药物的吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公式I的非毒性、有效量的渗透增强剂：##STR1## 其中R是具有1至19个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状的烃基，烷氧基烷基，卤代烷基，特别是三氟甲基，烷氧基，氨基，烷基氨基和酰氨基；R'和R"是氢，烷基，三氟甲基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羧基，羧酸烷氧基，羟基烷基或其较低烷基酯；X是O或NR.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基，烯烃基，烷氧基烷基，羧酸烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羟基烷基或羟基烷氧基烷基及其较低烷基酯；n为2或3。

表征谱图