2-(3,5-dihydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione | 54845-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dihydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Phthalimido-resorcin；2-(3,5-Dihydroxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 54845-07-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: ABFIIJRMBXLXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  504.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dihydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide

  摘要：

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ra47633b
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 ammonium hydroxide 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(3,5-dihydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  C3-超分子树枝状大分子协同相互作用介导的螺旋手性的转移、放大和反转

  摘要：

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或

  DOI：

  10.1021/ja110753s

文献信息

• Syntheses and properties of functionalized oxacalix[4]arene porphyrins
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.005

  日期：2007.5

  Six new functionalized oxacalix[4]arene porphyrins have been synthesized via a high-yielding ‘3+1’ condensation between meso-(3,5-dihydroxyphenyl)triphenylporphyrin and readily available new fluorodinitrobenzene-containing trimers. The X-ray structure of one linear trimer is presented. The synthesis of a porphyrin containing two oxacalix[4]arene moieties is also reported using a similar strategy. 1H

  通过介孔-（3,5-二羟基苯基）三苯基卟啉与容易获得的新型含氟二硝基苯三聚体之间的高产率“ 3 + 1”缩合反应，已合成了六种新的功能化的草酸四氢呋喃并氧杂卟啉[4] 。介绍了一种线性三聚体的X射线结构。还报道了使用相似的策略合成含有两个草酸[4]芳烃部分的卟啉。1 H NMR数据和使用结合到Spartan程序中的AM1半经验方法进行的计算机计算表明，oxacalix [4] arene卟啉具有1,3-交替构象。oxacalix [4]芳烃卟啉的光物理性质进行了研究。
• Impact of Hydrophobic/Hydrophilic Balance on Aggregation Pathways, Morphologies, and Excited-State Dynamics of Amphiphilic Diketopyrrolopyrrole Dyes in Aqueous Media
  作者：Natsumi Fukaya、Soichiro Ogi、Hikaru Sotome、Kazuhiro J. Fujimoto、Takeshi Yanai、Nils Bäumer、Gustavo Fernández、Hiroshi Miyasaka、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.2c07299

  日期：2022.12.14

  internal molecular orientation was examined via computational studies combining MD simulations and TD-DFT calculations. Furthermore, solvent and thermal denaturation experiments provided a state diagram that indicates the formation of unexpected nanoparticles during the self-assembly into nanosheets when longer OEG side chains are introduced. A kinetic analysis revealed that the nanoparticles were obtained

  我们报告了一系列带有各种亲水性低聚乙二醇 (OEG) 和疏水性烷基链的酰胺功能化二噻吩基二酮吡咯并吡咯 (TDPP) 的热力学和动力学水性自组装。光谱和显微研究表明，具有辛基的基于 TDPP 的两亲物形成具有 J 型激子耦合的片状聚集体。通过结合 MD 模拟和 TD-DFT 计算的计算研究检查了烷基链对聚集结构和内部分子取向的影响。此外，溶剂和热变性实验提供了一个状态图，表明当引入较长的 OEG 侧链时，在自组装成纳米片的过程中会形成意想不到的纳米粒子。动力学分析表明，纳米粒子是选择性地作为中间状态获得的，以形成热力学控制的纳米片。亚稳态聚集体用于种子引发的超分子组装，这允许建立对组装动力学和聚集体尺寸的控制。使用播种法制备的片状聚集体在激发态下表现出相干振动，表明 TDPP 单元的有序取向。这些结果强调了在分子设计中微调疏水/亲水平衡以动力学控制水性介质中两亲性 π 共轭分子组装成二维纳米结构的重要性。
• Rapid synthesis of etherimides via catalytic arylation of silylated phenols
  作者：D.Scott Thompson、Larry J. Markoski、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02505-2

  日期：1999.1

  We report here a rapid and efficient method for the synthesis of aromatic etherimides from silylated phenols and 4-fluorophthalimides catalyzed by CsF. Reaction times are a few minutes and products are easily purified requiring no column chromatography. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THORN M. A.; DENNY G. H.; BABSON R. D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 11, 1556-1558
  作者：THORN M. A.、 DENNY G. H.、 BABSON R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Transfer, Amplification, and Inversion of Helical Chirality Mediated by Concerted Interactions of C₃-Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Cheol-Hee Ahn、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Daniela A. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja110753s

  日期：2011.2.23

  containing 16 first and second generation C(3)-symmetric self-assembling dendrimers based on dendrons connected at their apex via trisesters and trisamides of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid is reported. A combination of X-ray diffraction and CD/UV analysis methods demonstrated that their C(3)-symmetry modulates different degrees of packing on the periphery of supramolecular structures that are responsible for

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或