(E)-1-(3-(3-trifluoromethylphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(3-trifluoromethylphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 283.25
• InChiKey: YWSWCTBLCZLXCY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-(3-trifluoromethylphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one 、 diethylzinc 在 C₁₆H₂₀NO₂P 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-(3-trifluoromethylphenyl)pentanoyl]pyrrolidin-2-one 、 1-[3-(3-trifluoromethylphenyl)pentanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂对无环α，β-不饱和酰亚胺的高对映选择性铜亚磷酰胺催化共轭加成

  摘要：

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505309
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(3-(3-trifluoromethylphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Meta-substituted piperlongumine derivatives attenuate inflammation in both RAW264.7 macrophages and a mouse model of colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105465

文献信息

• 1-acyl-2-pyrrolidinones as enhancers of learning and memory and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0412058A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  1-acyl-2-pyrrolidinones of general formula (I) wherein R is selected from the group consisting of: phenyl substituted with halogen-susbstituted lower (C1-C4) alkyl; phenylalkyl wherein the alkyl moiety has 2-4 carbon atoms; phenylalkenyl wherein the alkenyl moiety has 2-4 carbon atoms and the phenyl moiety is substituted with halogen-substituted lower (C1-C4)alkyl; N-substituted pyrrolidin-2-yl; and pyrid-3-yl are potent enhancers of learning and memory. Orally or parenterally administrable pharmaceutical compositions in unit dosage form comprise from about 100 to 500 mg of one of the compound of formula (I).

  通式(I)的 1-酰基-2-吡咯烷酮 其中 R 选自以下组成的组 被卤素-取代的苯基-低级（C1-C4）烷基； 苯基烷基，其中烷基具有 2-4 个碳原子； 苯基烷基，其中烯基具有 2-4 个碳原子，苯基被卤素取代的低级 (C1-C4) 烷基取代； N-取代的吡咯烷-2-基；以及 吡啶-3-基 是学习和记忆的有效增强剂。 口服或肠外给药的单位剂型药物组合物包含约 100 至 500 毫克的式 (I) 化合物之一。
• US5102896A
  申请人：——

  公开号：US5102896A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Meta-substituted piperlongumine derivatives attenuate inflammation in both RAW264.7 macrophages and a mouse model of colitis
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Zhaotang Gong、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105465

  日期：2021.12
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic α,β-Unsaturated Imides
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1002/adsc.200505309

  日期：2006.2

  the β-position of aliphatic carboxylic acid derivatives with high enantioselectivities by the use of a commercially available chiral ligand is reported. N-Acylpyrrolidinones, as simple derivatives of an α,β-unsaturated carboxylic acid, were found to be the substrates of choice featuring good reactivity and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。