(E)-1-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one | 141236-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: piperlotine-G；1-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 141236-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ZOZBLVYNAYBARF-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  444.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (E)-1-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one 在 C₁₆H₂₀NO₂P 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-[3-(4-methoxyphenyl)butanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂对无环α，β-不饱和酰亚胺的高对映选择性铜亚磷酰胺催化共轭加成

  摘要：

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505309
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylhydroxylamine Addition to β-Aryl Enoates. Enantioselective Synthesis of β-Aryl-β-amino Acid Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral Lewis acid catalyzed N-benzylhydroxylamine addition to pyrrolidinone-derived enoates afforded beta-aryl-beta-amino acid derivatives in high enantiomeric purity with moderate to very good chemical efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol006500e

文献信息

• <i>N</i>-Acylation of Oxazolidinones via Aerobic Oxidative NHC Catalysis
  作者：Linda Ta、Anton Axelsson、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01723

  日期：2018.10.5

  synthetically useful oxazolidinones with aldehydes using aerobic oxidative NHC catalysis is reported. The reaction offers a broad scope of functionalized oxazolidinones in good to excellent yields. Careful choice of electron transfer mediators proved pivotal to achieve efficient aerobic N-acylation, which has previously proven difficult using NHC catalysis. The methodology allows a mild entry to acylated oxazolidinones

  报道了使用好氧氧化NHC催化合成有用的恶唑烷酮与醛的第一个N-酰化反应。该反应以良好至优异的产率提供了广泛范围的官能化的恶唑烷酮。仔细选择电子传递介体被证明对实现有效的好氧N酰化至关重要，以前证明使用NHC催化是困难的。该方法允许温和地进入酰化的恶唑烷酮，避免使用危险的和反应性的预官能化底物。
• Meta-substituted piperlongumine derivatives attenuate inflammation in both RAW264.7 macrophages and a mouse model of colitis
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Zhaotang Gong、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105465

  日期：2021.12
• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Yasutaka Hoashi、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200500459

  日期：2005.6.27
• Synthesis of Piperlongumine Analogues and Discovery of Nuclear Factor Erythroid 2-Related Factor 2 (Nrf2) Activators as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Shoujiao Peng、Baoxin Zhang、Xianke Meng、Juan Yao、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00410

  日期：2015.7.9

  The cellular antioxidant system plays key roles in blocking or retarding the pathogenesis of adult neurodegenerative disorders as elevated oxidative stress has been implicated in the pathophysiology of such diseases. Molecules with the ability in enhancing the antioxidant defense thus are promising candidates as neuroprotective agents. We reported herein the synthesis of piperlongumine analogues and evaluation of their cytoprotection against hydrogen peroxide- and 6-hydroxydopamine-induced neuronal cell oxidative damage in the neuron-like PC12 cells. The structure-activity relationship was delineated after the cytotoxicity and protection screening. Two compounds (4 and 5) displayed low cytotoxicity and confer potent protection of PC12 cells from the oxidative injury via upregulation of a panel of cellular antioxidant molecules. Genetically silencing the transcription factor Nrf2, a master regulator of the cellular stress responses, suppresses the cytoprotection, indicating the critical involvement of Nrf2 for the cellular action of compounds 4 and 5 in PC12 cells.