2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one | 4361-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
• 英文别名: 2-Oxa-spiro[5.5]undecan-3-on
• CAS: 4361-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HARFAYIEBQWEQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one 在 正丁基锂 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性次碘酸铵盐催化对映选择性氧化环醚化合成 2-酰基四氢呋喃

  摘要：

  2-酰基四氢呋喃是天然产物和药物的基本结构。我们实现了手性季铵次碘酸盐催化的对映选择性氧化环醚化...

  DOI：

  10.1246/cl.160004
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 2,4,6-triisopropylphenyl lithium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 2-oxaspiro[5.5]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化从双硼酸酯生成的 β-硼基自由基的 1,2-硼位移

  摘要：

  1,2-双硼酸酯是多功能中间体，可以快速制备简单的烯烃前体。先前关于其选择性单官能化的报告针对的是最容易接近的位置，保留了受阻更多的仲硼酸酯。相比之下，我们发现光氧化还原催化的单脱硼作用会产生初级 β-硼基自由基，这些自由基经历快速的 1,2-硼转移以形成热力学有利的二级自由基，从而允许更多受阻硼酸酯的选择性转化。已被证明具有立体保留性的关键 1,2-硼位移能够获得广泛的官能化硼酸酯，并已应用于高度非对映选择性断裂和跨环环化反应。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07564

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXY-TERMINATED LACTONE POLYESTER/UNSATURATED MONOMER
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1632469A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  A method produces an unsaturated lactone-derived polyester monomer of Structural Formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 represents a substituent selected from hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having one to ten carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and a halogen atom; n denotes an integer from 1 to 7; and m denotes an integer from 1 to 100, by reacting a carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer with a cyclic lactone using an acidic catalyst at normal pressure in the presence of 1 to 50 parts by weight of water to 100 parts by weight of the total of the carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer and the cyclic lactone; and carrying out dehydration under reduced pressure for removing low boiling components to form an ester bond between a by-produced water-initiated lactone oligomer and the carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer to thereby reduce a hydroxyl value to 5.0 mg KOH/g or less. Unsaturated lactone-derived polyester monomers having a terminal carboxyl group with practical quality can be produced at low cost.

  一种生产结构式（1）的不饱和内酯衍生聚酯单体的方法： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各代表一个取代基，该取代基选自氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷氧羰基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基和卤原子；n 表示 1 至 7 的整数；和 m 表示 1 至 100 的整数，方法是在常压下，使用酸性催化剂，在 1 至 50 份（重量）水与 100 份（重量）含羧基的可辐射聚合的不饱和单体和环状内酯的总和存在下，使含羧基的可辐射聚合的不饱和单体与环状内酯反应；在减压下进行脱水，以除去低沸点组分，从而在生成的水引发内酯低聚物和含羧基可辐射聚合的不饱和单体之间形成酯键，从而将羟值降至 5.0 mg KOH/g 或更低。可以低成本生产具有末端羧基的不饱和内酯衍生聚酯单体。
• Berlin; Scherlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 16,18
  作者：Berlin、Scherlin

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, Highly Regio- and Chemoselective Generation of Radicals from Epoxides: Titanocene Dichloride as an Electron Transfer Catalyst in Transition Metal Catalyzed Radical Reactions
  作者：Andreas Gansäuer、Marianna Pierobon、Harald Bluhm

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<101::aid-anie101>3.0.co;2-w

  日期：1998.2.2
• Process for producing carboxy-terminated lactone polyester/unsaturated monomer
  申请人：Nakamoto Masanobu

  公开号：US20060281941A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A method produces an unsaturated lactone-derived polyester monomer of Structural Formula (1): wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 represents a substituent selected from hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having one to ten carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, and a halogen atom; n denotes an integer from 1 to 7; and m denotes an integer from 1 to 100, by reacting a carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer with a cyclic lactone using an acidic catalyst at normal pressure in the presence of 1 to 50 parts by weight of water to 100 parts by weight of the total of the carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer and the cyclic lactone; and carrying out dehydration under reduced pressure for removing low boiling components to form an ester bond between a by-produced water-initiated lactone oligomer and the carboxyl-containing radically polymerizable unsaturated monomer to thereby reduce a hydroxyl value to 5.0 mg KOH/g or less. Unsaturated lactone-derived polyester monomers having a terminal carboxyl group with practical quality can be produced at low cost.
• US5436343A
  申请人：——

  公开号：US5436343A

  公开（公告）日：1995-07-25