(E)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-propen-1-one | 107486-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 107486-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: PFYVVYSBZBIBTK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰基硅烷立体选择性合成 1,2,3-三醇衍生物

  摘要：

  描述了从 α,β-不饱和酰基硅烷 1 立体选择性合成具有连续立体中心的 1,2,3-三醇衍生物。1 的烯烃部分与四氧化锇的氧化反应顺利进行，得到相应的 2,3-syn-二羟基酰基硅烷 2。保护 2 的两个羟基，然后对甲硅烷基羰基进行亲核反应，得到相应的甲硅烷基化三醇衍生物(7 和 8) 具有高立体选择性，取决于亲核试剂的种类。7 和 8 的脱保护以及随后的原脱甲硅烷基化得到可能的四种 1,2,3-三醇衍生物的两种异构体。还研究了通过对 1 进行亲核加成得到的 α-甲硅烷基化烯丙醇 11 的不对称二醇化合成立体选择性三醇。

  DOI：

  10.1002/hc.21176
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Ethoxy-1-phenoxy-3-phenylpropyl)benzotriazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-trimethylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Alkoxy Ketones and α‘-Functionalized β-Alkoxy Ketones Utilizing Benzotriazole-Stabilized Acyl Anion Synthons

  摘要：

  1-(alpha-Alkoxyalkyl)benzotriazoles 1a-d add to phenyl vinyl ether to form key intermediates 4a-d, which readily undergo lithiation and subsequent trapping by a variety of electrophiles to give the expected substituted derivatives 7a-d, 9a-c, 11, 13, 15, and 18 in high yields. Subsequent hydrolysis of these compounds provides a novel high-yield acyl anion synthon approach for the synthesis of beta-alkoxy ketones 8 or alpha'-functionalized beta-alkoxy ketones 10, 12, 14, 16, and 19 by short procedures from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo971630v

文献信息

• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• Visible-Light-Induced Carbene Insertion into P–H Bonds between Acylsilanes and <i>H</i>-Phosphorus Oxides
  作者：Xiaoyu Mo、Yuexiang Xie、Linli Wei、Xiu Gu、Min Zhang、Xinzhi Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00722

  日期：——

  has been established for the P–H insertion reaction between acylsilanes and H-phosphorus oxides that, upon a subsequent acidic process, deliver a wide variety of α-hydroxyphosphorus oxides in good yields (up to 93% yield). The metal-free protocol represents a unique example of P–H insertion for C–P bond formation through in situ generation of siloxycarbenes. This methodology features the advantages of

  已经为酰基硅烷和H-氧化磷之间的 P-H 插入反应建立了一种有趣的可见光诱导策略，在随后的酸性过程中，以良好的产率（高达 93%）提供各种 α-羟基氧化磷屈服）。无金属方案代表了通过原位生成甲硅氧卡宾形成 C-P 键的 P-H 插入的独特示例。该方法具有操作简单、条件温和、底物适用范围广、克级合成无柱等优点。
• A conjugate addition-elimination route to alkenoyltrimethylsilanes
  作者：Robert F. Cunico、Cui-ping Zhang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00561-l

  日期：1995.1

  Monosubstitution of 3,3-dichloro-1-(trimethylsilyl)2-propenone (1) with organocuprates stereoselectively affords E-3-alkyl- and Z-3-phenyl-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenones. Further substitution proceeds stereoselectively as a function of extant and incoming substituents. 1 was also reduced to E-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-2-propenone and the latter converted to E-3-alkyl- and E-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-propenones.
• Bonini; Comes-Franchini; Fochi, Synlett, 2000, # 11, p. 1688 - 1690
  作者：Bonini、Comes-Franchini、Fochi、Mazzanti、Ricci、Varchi

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of acylsilanes
  作者：Masahisa Nakada、Sei-ichi Nakamura、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93499-3

  日期：1991.9

  A mild and general preparative method for acylsilanes is presented. This novel method can be applied without any difficulty to alpha-chiral, alpha-alkoxy and multifunctionalized compounds.