(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(iso-propenyl)-pyrrolidine-5-one | 745013-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(iso-propenyl)-pyrrolidine-5-one
• CAS: 745013-95-0
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 369.577
• InChiKey: CQYXXXFIIBFWNO-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(iso-propenyl)-pyrrolidine-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3R)-3-Isopropyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3·4A protease. Part 3: P2 proline variants

  摘要：

  We recently described the identification of an optimized alpha-ketoamide warhead for our series of HCV NS3(.)4A inhibitors. We report herein a series of HCV protease inhibitors incorporating 3-alkyl-substituted prolines in P-2. These compounds show exceptional enzymatic and cellular potency given their relatively small size. The marked enhancement of activity of these 3-substituted proline derivatives relative to previously reported 4-hydroxyproline derivatives constitutes additional evidence for the importance of the S-2 binding pocket as the defining pharmacophore for inhibition of the NS3(.)4A enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(iso-propenyl)-pyrrolidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  理性设计，合成和药理学评估3-（2-羧基吡咯烷基--2-甲基乙酸）作为离子型谷氨酸受体的配体的（2R）-和（2S）-立体异构体

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种新的立体异构（S）-谷氨酸（Glu）类似物的合理设计，合成和药理学评价。合理的设计基于天然产物海藻酸，合成类似物CPAA和高亲和力Glu类似物SYM2081的混合结构。两种立体异构体的药理学评估表明，一种立体异构体显示出对GluK1和GluK3的微摩尔亲和力低，对GluK2的亲和力低10至15倍的亚型选择性谱。另一种立体异构体对KA具有超过AMPA和NMDA受体的完全选择性（GluK1-3：分别为0.39、0.51和0.099 µ M）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000543