1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride | 913842-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(1-butylsulfonic)-3-methylimidazolium chloride；1-(4-sulfo)butyl-3-methyl-3H-imidazolium chloride；1-(4-sulfonic acid)butyl-3-methylimidazolium chloride；1-(hydroxysulfonylbutyl)-3-methylimidazolium chloride；1-butyl sulfonic acid-3-methylimidazolium chloride；1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium chloride；[C4SO3Hmim]Cl；1-Methyl-3-(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonic acid;chloride
• CAS: 913842-96-3
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃S*Cl
• 分子量: 254.738
• InChiKey: YVNHBJCLJKIMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride 在 centrifugate of passion, fruit shell 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以22.75 %的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  磺酸化离子液体催化百香果壳制备5-羟甲基糠醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺酸化离子液体催化百香果壳制备5‑羟甲基糠醛的方法，将百香果壳粉、0‑100wt％的二甲基亚砜水溶液和磺酸化离子液体混合均匀，得到混合液；将所述混合溶液于150‑200℃的油浴中，油浴反应0.25‑3h后转移至冰水浴中进行淬灭反应，淬灭反应结束后，将反应液经过离心，得到含有5‑羟甲基糠醛的上清液。本发明公开的磺酸化离子液体催化百香果壳制备5‑羟甲基糠醛的方法，以磺酸化离子液体为催化剂在水热反应条件下直接转化百香果壳为5‑羟甲基糠醛的方法。本方法所需的时间较短，并且耗费的离子液体少，操作简单，降解时间短，适合工业化。

  公开号：

  CN117327034A
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  阴离子对磺酸官能化离子液体在酯交换反应中的催化行为的显着影响——电化学/催化联合研究

  摘要：

  这项工作研究了反离子对以磺酸功能化的丁基咪唑碱为均相酸催化剂的离子液体 (IL) 性能的强烈影响。通过伏安分析，表明离子液体中磺酸基团的质子与氯离子和硫酸氢根阴离子的可用性有很大不同，从而影响它们作为酸催化剂的固有活性。该研究的重点是 1-(4-磺酸)-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bsmim]) 和 1-(4-磺酸)-丁基-咪唑鎓 ([bsHim]) 的氯化物和硫酸氢盐，以及评估这些 IL 作为催化剂的测试反应是对硝基苯乙酸酯与甲醇的酯交换。在含有反离子硫酸氢盐的离子液体中，磺酸基团的质子与离子液体的 H 键网络的构建密切相关，因此，在这些 IL 上验证的测试反应的可接受催化活性主要由始终与离子对一起存在的游离硫酸维持。相反，具有氯抗衡离子的 IL 更符合松散的网络，其中来自磺酸基团的质子很容易获得并允许有效催化反应，而与可能与离子对一起的游离盐酸的量无关。值得注意的是，在非磺化碱 1-丁基-咪唑鎓

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111821
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenylamino)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of tetrahydropyridines as potential CDK2 and DprE1 inhibitors

  摘要：

  The synthesized derivatives have been screened for their anticancer and anti-tubercular evaluation against MCF-7 cell lines and Mycobacterium tuberculosis respectively. The compound 4e showed the highest anticancer activity while the compound 4h showed the highest anti-tubercular activity. The in vitro evaluation has been supported by computational methods such as molecular docking, density functional

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05228-2

文献信息

• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Significant effects of the anion on the catalytic behaviour of sulfonic acid-functionalized ionic liquids in transesterification reactions – A combined electrochemical/catalytic study
  作者：María B. Martini、Claudia G. Adam、José L. Fernández

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111821

  日期：2021.8

  work studies the strong influence of the counterion on the performance of ionic liquids (ILs) with sulfonic acid-functionalized butyl-imidazolic bases as homogeneous acid catalysts. Through a voltammetric analysis, it was shown that the availability of protons from the sulfonic acid groups in ILs with chloride and bisulphate anions is quite different, thus affecting their intrinsic activity as acid catalysts

  这项工作研究了反离子对以磺酸功能化的丁基咪唑碱为均相酸催化剂的离子液体 (IL) 性能的强烈影响。通过伏安分析，表明离子液体中磺酸基团的质子与氯离子和硫酸氢根阴离子的可用性有很大不同，从而影响它们作为酸催化剂的固有活性。该研究的重点是 1-(4-磺酸)-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bsmim]) 和 1-(4-磺酸)-丁基-咪唑鎓 ([bsHim]) 的氯化物和硫酸氢盐，以及评估这些 IL 作为催化剂的测试反应是对硝基苯乙酸酯与甲醇的酯交换。在含有反离子硫酸氢盐的离子液体中，磺酸基团的质子与离子液体的 H 键网络的构建密切相关，因此，在这些 IL 上验证的测试反应的可接受催化活性主要由始终与离子对一起存在的游离硫酸维持。相反，具有氯抗衡离子的 IL 更符合松散的网络，其中来自磺酸基团的质子很容易获得并允许有效催化反应，而与可能与离子对一起的游离盐酸的量无关。值得注意的是，在非磺化碱 1-丁基-咪唑鎓
• An efficient Brønsted–Lewis acidic ionic liquid catalyzed tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli-Senejani、Faezeh Abbasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.099

  日期：2016.11

  An imidazolium based Brønsted–Lewis acidic ionic liquid has been shown to be an excellent catalyst and reaction medium for the tetrahydropyranylation of various alcohols in good to excellent yields with short reaction times. Selective protection of benzyl alcohol in the presence of phenol was achieved. The novel ionic liquid was prepared from readily available starting materials and could be easily

  基于咪唑鎓的布朗斯台德-刘易斯酸性离子液体已被证明是各种醇的四氢吡喃基化的极佳催化剂和反应介质，具有良好的产率，且反应时间短。实现了苯酚存在下对苯甲醇的选择性保护。该新型离子液体是由容易获得的原料制备的，可以很容易地回收并重复使用数次，而催化活性没有明显降低。
• Task-specific ionic liquid for the depolymerisation of starch-based industrial waste into high reducing sugars
  作者：Audrey Hernoux-Villière、Jean-Marc Lévêque、Johanna Kärkkäinen、Nicolas Papaiconomou、Marja Lajunen、Ulla Lassi

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.09.027

  日期：2014.3

  Development of a simple route for the catalytic conversion of starch-based industrial waste (potato peels) and potato starch into reducing sugars was investigated in two ionic liquids for comparison – 1-allyl-3-methylimidazolium chloride [AMIM]Cl and 1-(4-sulfobutyl)-3-methylimidazolium chloride [SBMIM]Cl. Over a two hour period, a 20 wt% solution containing up to 43% and 98% of reducing sugars at

  在两种离子液体（1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓氯化物[AMIM] Cl]和1-（2-）中进行了研究，开发了一种将淀粉基工业废料（马铃薯皮）和马铃薯淀粉催化转化为还原糖的简单方法的开发方法。 4-磺丁基）-3-甲基咪唑氯化物[SBMIM] Cl。在两个小时的时间内，针对淀粉类废物和马铃薯淀粉，分别在20％的溶液中在低温下分别在[SBMIM] Cl水溶液中含有高达43％和98％的还原糖。另外，探索了使用微波和低频超声来进行基于淀粉的原料的解聚，并将其与常规加热工艺进行了比较。