1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-ethan-1-one oxime | 181697-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-ethan-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-bromophenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 181697-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: WUBDTJJXTFBGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  415.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-ethan-1-one oxime 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728

文献信息

• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters
  作者：Shaolei Xie、Zhi-Juan He、Ling-Hui Zhang、Bo-Lun Huang、Xiao-Wei Chen、Zong-Song Zhan、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/d0cc07770d

  日期：——

  We developed, for the first time, the cinchona-alkaloid-catalyzed enantiodivergent α-fluorination of β-keto diarylphosphine oxides, which resulted in two enantiomers bearing fluorine-containing quaternary stereocenters.

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Tertiary Carbon Nucleophiles to 2<i>H</i>-Azirines: Access to Chiral Aziridines with Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Wen Liu、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02274

  日期：2018.9.21

  catalytic asymmetric nucleophilic addition of tertiary carbon nucleophiles to 2H-azirines was established in the presence of the chiral N,N′-dioxide/CuII complex. Various chiral aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities. Moreover, on the basis of the control experiments, X-ray structures of the products

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。
• A copper-catalyzed insertion of sulfur dioxide <i>via</i> radical coupling
  作者：Jun Zhang、Min Yang、Jin-Biao Liu、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00375a

  日期：——

  as useful synthons for β-functionalized N-unprotected enamines. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through coupling of a sulfonyl radical and α-carbon radical via copper-catalyzed ring-opening C-C bond cleavage of O-acyl oxime and C-N bond cleavage of 2H-azirine with the insertion of sulfur dioxide.

  在温和条件下，铜催化了O-酰基肟，DABCO·（SO2）2和2H-叠氮基的三组分反应。该方案为中等至良好的产率，立体选择性和区域选择性优异的各种四取代的β-磺酰基N-未保护的烯胺的构建提供了一条有效途径。值得注意的是，该方法代表了2H-叠氮基作为β-官能化N-未保护的烯胺有用的合成子的罕见实例。初步的机理研究表明，该反应通过铜催化的O-酰基肟的开环CC键裂解和2H-叠氮基的CN键裂解以及二氧化硫的插入，通过磺酰基和α-碳自由基的偶联而进行。