N-(2-氯乙基)苯胺 | 935-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)苯胺
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)aniline
• 英文别名: N-<2-Chlor-aethyl>-anilin；(2-chloroethyl)phenylamine；β-Chlor-ethyl-anilin；N-2-Chlorethylanilin；N-<2-Chlor-ethyl>-anilin
• CAS: 935-06-8
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD01670147
• 分子量: 155.627
• InChiKey: KTDILAZSFSAPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基乙醇胺	2-Anilinoethanol	122-98-5	C8H11NO	137.181
  2-氯乙酰苯胺	N-chloroacetyl-aniline	587-65-5	C8H8ClNO	169.611

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基乙二胺	N-(2-aminoethyl)benzeneamine	1664-40-0	C8H12N2	136.197
  ——	2-Deuterio-N-phenylethylamine	——	C8H11N	122.174
  ——	N-(2-(methylthio)ethyl)aniline	80865-94-7	C9H13NS	167.275
  ——	N-methyl-N'-phenyl-1,2-ethanediamine	64469-32-5	C9H14N2	150.224
  1-苯基氮丙啶	1-phenylaziridine	696-18-4	C8H9N	119.166
  ——	bis(2-phenylaminoethyl)amine	4432-90-0	C16H21N3	255.363
  ——	4-Anilino-2-methyl-2-butanol	154825-69-1	C11H17NO	179.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)苯胺 在 sodium dithionite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 卡罗维林
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of caroverine derivatives via TEMPO-promoted aerobic oxidative CN bond formation

  摘要：

  A concise method has been developed for the synthesis of caroverine and its derivatives. The quinoxalinone scaffold of these compounds was constructed via the tandem nitrosation/aerobic oxidative C N bond formation reaction of N-(2-chloroethyl)-2-cyano-N-phenylacetamide, followed by sequential Grignard, Finkelstein and nucleophilic substitutions reactions to give several different derivatives. Herein, we describe the development of this strategy in terms of the optimization of each step as well as the effect of different additives on the individual reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-氯乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Zinc(ii)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines

  摘要：

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc02921a

文献信息

• Synthesis of 2,6-diamino-5-[(2-substituted phenylamino)ethyl]pyrimidin-4(3<i>h</i>)-one as inhibitors of folate metabolizing enzymes
  作者：Aleem Gangjee、Ying Wang、Sherry F. Queener、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570430615

  日期：2006.11

  midin-4(3H)-one 2a-f in three steps. The N-methyl analogues 3a-3e were prepared by reductive methylation. These compounds were evaluated against dihydrofolate reductase from Escherichia coli, Toxoplasma gondii, Pneumocystis carinii, human, and rat liver. Few compounds were marginally active against dihydrofolate reductase. The most potent inhibitor, (2c) which has a 1-naphthyl substituent on the side

  合成了一系列十一种新颖的2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）-一衍生物，作为二氢叶酸还原酶（DHFR）和胸苷酸合酶（TS）的潜在抑制剂。通过改进的方法实现了类似物2a-f，3a和3e的合成。使用可商购的苯胺12a-f作为起始原料，其与氯乙醛反应，然后与氰基乙酸酯反应，并与胍进行环缩合，得到2,6-二氨基-5-[（2-取代的苯基氨基）乙基]嘧啶-4（3 H）- 2a-f分为三个步骤。N-甲基类似物3a-3e通过还原甲基化制备。对这些化合物针对大肠杆菌，弓形虫，卡氏肺孢子虫，人和大鼠肝脏的二氢叶酸还原酶进行了评估。很少有化合物对二氢叶酸还原酶有轻微的活性。最有效的抑制剂（2c）在侧链上具有1-萘基取代基，分别针对大肠埃希菌和弓形虫DHFR的IC 50 = 150μM和9.1μM。
• A highly efficient and general -monomethylation of functionalized primary amines via formylation--borane:methyl sulfide reduction
  作者：S. Krishnamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87603-0

  日期：1982.1

  Formylation of functionalized primary aromatic and aliphatic amines with acetic formic anhydride (AFA) followed by borane:methyl sulfide reduction in the same pot affords the corresponding N-methylamines in excellent isolated yields, uncontaminated bybis alkylation; the reaction sequence is applicable to even very weakly basic and sterically hindered amines.

  在同一罐中用乙酸酐（AFA）对官能化的芳族伯胺和脂肪族伯胺进行甲酰化，然后将硼烷：甲硫醚还原，可以得到优异的分离收率的相应N-甲胺，且不受双烷基化的影响；该反应顺序甚至适用于弱碱性和位阻胺。
• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Benzophenone Derivatives: A Novel Series of Potent and Selective Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase
  作者：Paul G. Wyatt、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Daniel Charon、Nerina Dodic、Bernard Dumaitre、Derek N. Evans、Darren V. S. Green、Philippa L. Hopewell

  DOI：10.1021/jm00010a010

  日期：1995.5

  A series of benzophenone derivatives has been synthesized and evaluated as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT) and the growth of HIV-1 in MT-4 cells. Through the use of the structure-activity relationships within this series of compounds and computational chemistry techniques, a binding conformation is proposed. The SAR also indicated that the major interactions of 1h with the RT enzyme

  合成了一系列的二苯甲酮衍生物，并评估它们作为HIV-1逆转录酶（RT）和MT-4细胞中HIV-1的抑制剂。通过使用这一系列化合物中的构效关系和计算化学技术，提出了一种结合构象。SAR还表明1h与RT酶的主要相互作用是通过酰胺和二苯甲酮羰基的氢键键合以及与二苯甲酮核的pi轨道相互作用以及通过合适的间隔基团与二苯甲酮隔开的芳族官能团。已经确定了化合物1h的晶体结构。
• Cyclic carbamates as reagents for alkylamination of aromatic derivatives under friedel-crafts conditions
  作者：C. Jouitteau、P.Le. Perchec、A. Forestière、B. Silicon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77819-1

  日期：1980.1

  Aryl(ethyl-) and propylamines are obtained with good yields by a decarboxylation-alkylation process applied on aluminium trichloride-cyclic carbamate complexes. The coupling of two aromatic units is observed in the case of oxazolidinonetoluene reaction.

  通过应用在三氯化铝-环状氨基甲酸酯络合物上的脱羧-烷基化方法可以高收率获得芳基（乙基）和丙胺。在恶唑烷二酮-甲苯反应的情况下观察到两个芳族单元的偶联。