3-(2-氨基苯基)-3-氧代丙腈 | 102908-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 102908-42-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD06251744
• 分子量: 160.175
• InChiKey: JGVQMDVZPXXSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-3-氧代丙腈 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-Cyano-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted 4-Oxoquinolines and 3-Substituted Fused 4-Oxoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7949
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-氨基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Disubstituted 4-Oxoquinolines and 3-Substituted Fused 4-Oxoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7949

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• 靶向肿瘤低氧的偶氮芳香氮氧化物-氯乙基亚 硝基脲偶联分子及其制备方法和应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN108484604B

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明提供一种靶向肿瘤低氧的偶氮芳香氮氧化物‑氯乙基亚硝基脲偶联分子及其制备方法和应用，该偶联分子的结构如通式(I)所示：其中R为OH，NH2，N(CH3)2，NHCH3，N(CH2CH3)2，NHCH2CH3中的一种；R1为H，CH3，OCH3，NO2，Cl，Br中的一种；n为2‑6的整数。本发明提供的偶氮芳香氮氧化物‑氯乙基亚硝基脲偶联分子能够靶向性的在低氧区域发挥细胞毒性作用和AGT抑制剂的作用，抑制肿瘤细胞的生长，具有低氧靶向性、抗肿瘤、抗耐药性、抗血管生成的特点。
• Solid-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Mui Mui Sim、Cheng Leng Lee、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01320-3

  日期：1998.8

  cleavage with concomitant decarboxylation produces β-keto nitriles. In the case of isatoic anhydrides, the resin-bound acylated intermediates undergo cyclative cleavage upon heating, leading to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones.

  将氰乙酸装载在Wang树脂上，并使用酸酐和三乙胺作为碱将其C-酰化。伴随裂解的树脂裂解产生β-酮腈。在等角酸酐的情况下，与树脂结合的酰化中间体在加热时经历环状裂解，从而产生4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。
• Enantioselective one-pot synthesis of dihydroquinolones via BINOL-derived Lewis acid catalysis
  作者：Peter C. Knipe、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob00627e

  日期：——

  A high-yielding and diastereoselective route to biologically significant 2-aryl- and 2-alkyl-3-amido dihydroquinolones has been developed in up to 90 : 10 e.r. by employing a novel Lewis acidic BINOL-derived copper(ii) catalyst.

  已开发出一种高产率和对映选择性的途径，可通过使用一种新颖的Lewis酸性BINOL衍生的铜（II）催化剂，在高达90：10 e.r.的条件下制备具有生物学意义的2-芳基和2-烷基-3-酰胺二氢喹啉。
• Synthese substituierter 2-Aminochinolin-1-oxide durch reduktive Cyclisierung substituierter 3-(2-Nitrophenyl)acrylnitrile
  作者：D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19923340114

  日期：——

  An approach to the class of 2-aminoquinoline-1-oxides is given based on reductive cyclization of appropriate substituted 3-(2-nitrophenyl)acrylonitriles. Thus, 2-nitrobenzylidene compounds 1a - d have been reductively cyclized by H-2/PtO2 or H-2/Pd-C under normal conditions to form N-oxides 2a - d. H-1-NMR data show that 1d has to be regarded as ethyl(Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate.The analogous (2-nitrobenzoyl)acetonitrile 3, however, did not cyclize under the same conditions, but yielded anthraniloylacetonitrile 4. The results are discussed in comparison with the reaction behaviour of structural related nitronitriles under comparable conditions. A short survey of reactions leading to heterocyclic N-oxides by reductive cyclization of nitro compounds is given.