3-(2-硝基苯基)-3-氧代丙腈 | 40017-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 40017-83-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: WHJVFNZAENXWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  399.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-3-氧代丙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以64 %的产率得到3-(2-氨基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization to synthesize polysubstituted 4-quinolones under solvent-free conditions

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于吖啶的 SNS-Ru 夹钳催化 2′-氨基苯乙酮与醇的前所未有的脱氢环化反应，从而合成 2,3-二取代-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc02426a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(2-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 生成 3-(2-硝基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Stepanow; Wul'fson, 1959, # 1, p. 222,229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012007006A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to compounds of the formula (I) and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases.

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• Temperature-Controlled Thiation of α-Cyano-β-Alkynyl Carbonyl Derivatives for De Novo Synthesis of 2-Aminothiophenes and Thieno[2,3-<i>c</i>]isothiazoles
  作者：Tzu-Ting Kao、Po-Kai Peng、Min-Chieh Liang、Chia-Jui Lee、I-Chia Chen、Kak-Shan Shia、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01866

  日期：2018.12.7

  Making use of temperature-controlled thiation as a key operation, a simple route to 2-aminothiophenes or thieno[2,3-c]isothiazoles has been newly developed wherein the 2-aminothiophene nucleus was formed through an initial formation of thioamide followed by a 5-exo-dig addition to the tethered alkyne; however, under harsher thermal conditions, excess sulfur-transferring reagents enabled further oxidative

  利用温度控制的硫代作为关键操作，新开发了一种简单的制备 2-氨基噻吩或噻吩并[2,3- c ]异噻唑的路线，其中 2-氨基噻吩核是通过初始形成硫代酰胺，然后形成5-exo-dig 连接的炔烃；然而，在更严酷的热条件下，过量的硫转移试剂能够进一步氧化硫代生成相应的噻吩并[2,3- c ]异噻唑。
• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。
• Enantioselective one-pot synthesis of dihydroquinolones via BINOL-derived Lewis acid catalysis
  作者：Peter C. Knipe、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob00627e

  日期：——

  A high-yielding and diastereoselective route to biologically significant 2-aryl- and 2-alkyl-3-amido dihydroquinolones has been developed in up to 90 : 10 e.r. by employing a novel Lewis acidic BINOL-derived copper(ii) catalyst.

  已开发出一种高产率和对映选择性的途径，可通过使用一种新颖的Lewis酸性BINOL衍生的铜（II）催化剂，在高达90：10 e.r.的条件下制备具有生物学意义的2-芳基和2-烷基-3-酰胺二氢喹啉。