1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylthio)ethanone | 56307-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylthio)ethanone
• 英文别名: 2'-hydroxy-2-phenylthioacetophenone；2'-Oxy-2-phenyl-thioacetophenon；2-phenylthio-2'-hydroxyacetophenone；1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 56307-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: YXJQZAHBIVCDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  395.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylthio)ethanone 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(Z)-1-(2-Ethoxy-phenyl)-2-phenylsulfanyl-vinyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列（1,2-二取代乙烯基）咪唑的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  制备一系列在乙烯基的β-位含有杂原子如硫或氧的乙烯基咪唑，并测试其抗真菌活性。发现硫取代的衍生物，例如（E）-1- [2-（甲硫基）-1- [2-（戊氧基）苯基]乙烯基] -1H-咪唑（5a-5）和（E）-1 -[1- [1-（2-（己氧基氧基）苯基] -2-（甲硫基）乙烯基] -1H-咪唑（5a-6）对皮肤真菌和酵母细胞显示出优异的抗真菌活性。通过X射线晶体学测定5a-5的盐酸盐的立体化学。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2301
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZABO V.;KISS A., ACTA CHIM. HUNG., 1983, 113, NO 2, 193-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。
• Synthesis of Novel Tridentate N,O,S and N,N,O Ligands of the Tripod Type in Racemic and Enantiomerically Pure Form
  作者：Albrecht Berkessel、Matthias Frauenkron、Thorsten Nowak、Thomas Schwenkreis、Lutz Seidel、Adrian Steinmetz、Michael Bolte

  DOI：10.1002/cber.19961290113

  日期：1996.1

  A series of seven chiral, tripodal N,O,S and N,N,O ligands were prepared in which N stands for a secondary amine or imidazole donor, O for a phenol, and S for a thioether or thiol metal-binding group. Key steps are (1) the construction of ortho-hydroxyacetophenones bearing the phenolic binding group and either a thioether, a protected thiol or an imidazole substituent in the α-position, and (2) subsequent

  制备了一系列七个手性，三脚架的N，O，S和N，N，O配体，其中N代表仲胺或咪唑供体，O代表苯酚，S代表硫醚或硫醇金属结合基团。关键步骤是（1）构建带有酚结合基和在α位上的硫醚，保护的巯基或咪唑取代基的邻羟基苯乙酮，以及（2）随后用伯胺进行还原胺化。模块化合成可以快速构建各种结构相关的配体。在三种情况下，外消旋产物的对映异构体在与（R）-甘油醛丙酮酸酯为手性助剂。这样获得的环状N，O-和N，N-乙缩醛的相对构型是通过NOE光谱法确定的。对两种结晶的N，O-和N，N-乙缩醛进行X射线结构分析可确定绝对构型。非对映体纯的乙缩醛的水解以高收率提供了对映体纯的配体。通过比较它们的CD光谱，也可以将绝对构型分配给第三对对映体纯的配体。
• Imidazole derivatives having antimicrobial activities
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04740601A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  An imidazole derivative having antimicrobial activities against bacteria, fungi, yeast, pathogenic plant fungi and the like represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 means a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl group, R.sub.2 denotes a hydrogen atom or an alkyl, alkenyl, haloalkyl or substituted or unsubstituted benzyl group, R.sub.3 stands for a hydrogen or halogen atom, and R.sub.4 is a substituted or unsubstituted benzylthio group, a phenylthio, alkylthio, alkenylthio, furfurylthio, alkoxy or phenoxy group or a halogen atom; or an acid addition salt thereof.

  以下为一种咪唑衍生物，具有抗菌、抗真菌、抗酵母、致病性植物真菌等活性，其通式表示如下（I）：##STR1## 其中，R.sub.1代表氢原子、卤素原子或低级烷基；R.sub.2代表氢原子或烷基、烯基、卤代烷基或取代或未取代苄基；R.sub.3代表氢原子或卤素原子；R.sub.4代表取代或未取代苄硫基、苯基硫基、烷基硫基、烯基硫基、呋喃基硫基、烷氧基或苯氧基或卤素原子；或其酸加成盐。
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Szabo, V.; Kiss, A., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 2, p. 193 - 200
  作者：Szabo, V.、Kiss, A.

  DOI：——

  日期：——