1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylsulphinyl)ethanone | 23975-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylsulphinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethane-1-one；Phenylsulfinyl-o-hydroxy-acetophenon；2'-hydroxy-2-(phenylsulfinyl)-acetophenone；1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)ethanone；2-(benzenesulfinyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 23975-31-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: QSPZCYUXNMGASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylsulphinyl)ethanone 、 甲乙酐 在 sodium formate 作用下， 以56%的产率得到3-(Phenylsulphinyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylthio)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-(2-Hydroxyphenyl)-2-(phenylsulphinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  共轭添加到3-（对甲苯磺酰基）色酮：通往2-取代的色酮和手性取代的苯并吡喃-4-酮的途径

  摘要：

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96020-x

文献信息

• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Sulfoxide-mediated approach to flavones through one-pot Knoevenagel condensation/oxa-Michael addition/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfone with arylaldehydes
  作者：Mei-Lin Tang、Jin-Feng Ning、Yu-Hui Li、Heyanhao Zhang、Mi Liu、Ye-Jun Dong、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154336

  日期：2023.2

  gram-scale synthesis of flavones is described by a one-pot straightforward sulfoxide-mediated Knoevenagel condensation/intermolecular oxa-Michael annulation/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfones (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile). The expeditious synthetic route sets up flavones, including the bond formation of one CO and one double CC bonds via a formal (5 + 1)

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。
• [EN] PROSTAGLANDIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE RÉDUCTASES
  申请人：ABGENOMICS CORP

  公开号：WO2007082178A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-?¹³-reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-?¹³-reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.
  [FR] Procédé d'inhibition de la 15-céto-prostaglandine-?¹³-réductase 2 par la mise en contact de la 15-céto-prostaglandine-?¹³-réductase 2 avec un composé aryle de formule (I), (II), (III) ou (IV) illustrée dans la présente invention. La présente invention concerne également des procédés de traitement de maladies liées au récepteur activé par des proliférateurs de peroxysome et d'abaissement des taux de glucose sanguin en administrant une quantité efficace de ce composé d'aryle à un sujet nécessitant un tel traitement.
• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。