Synthesis and fungicidal activity study of novel daphneolone analogs with 2,6-dimethylmorpholine
作者:Gao-Fei Xu、Xin-Ling Yang、Peng Lei、Xi-li Liu、Xue-Bo Zhang、Yun Ling
DOI:10.1016/j.cclet.2016.01.045
日期:2016.4
compounds have been evaluated for anti-plant pathogenic fungi activities. The results showed that some compounds exhibited moderate to good antifungal activities against tested fungi at the concentration of 50 mg/L. Among them, compound 7d , with a 4-bromine-substituted phenyl group and cis -2,6-dimethylmorpholine moiety, displayed best activity with an EC 50 of 23.87 μmol/L against Valsa mali , superior
摘要以Stellera chamaejasme L.的天然产物1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮(I)为前导化合物,设计合成了一系列新型的萘苯醌类似物,其中2,6-二甲基吗啉部分为引入以取代1-苯基。通过红外,1 H NMR和HRMS(ESI)或元素分析,某些代表性化合物的13 C NMR确认了它们的结构。通过NOESY技术和化学方法分离并鉴定了目标化合物的两种异构体。已经评估了所有合成的化合物的抗植物病原性真菌活性。结果表明,某些化合物在50 mg / L的浓度下对被测真菌表现出中等至良好的抗真菌活性。其中,化合物7d具有4-溴取代的苯基和顺式-2,6-二甲基吗啉部分,对Valsa mali表现出最佳活性,EC 50为23.87μmol/ L,优于铅化合物I。此外,初步的结构-活性关系分析表明,在目标化合物的两个异构体之间,该异构体对顺式-2,6-二甲基吗啉的抗真菌活性优于反式异构体。