(S)-4-氯-1,3-丁二醇 | 139013-68-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-4-氯-1,3-丁二醇
• 英文名称: (3S)-4-chloro-1,3-butanediol
• 英文别名: (S)-(-)-4-chloro-1,3-butanediol；4-chloro-3-hydroxy-1-butanol；(S)-4-chloro-1,3-butanediol；4-chloro-1,3-(S)-butanediol；(3S)-4-chlorobutane-1,3-diol
• CAS: 139013-68-6
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: IQDXPPKWNPMHJI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-氯-1,3-丁二醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.8%的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active cyclic compounds

  摘要：

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。

  公开号：

  US05780649A1
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-氯-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  二聚吡喃萘醌一体化合成研究：多功能合成中间体的制备及对映-半-放线菌素和对映-半-γ-放线菌素的转化

  摘要：

  为了开发二聚吡喃萘醌（包括 β-萘环酮、放线菌素和 γ-放线菌素）的通用合成方法，我们报告了立体定义的 6,9,10-三氧基吡喃萘醌作为一种多功能中间体。其稳定的制备过程是从 ( S )-4-氯-3-羟基丁酸乙酯开始的。吡喃萘核由Michael-Dieckmann序列构建，并使用Me 3 Al和BF 3 ·OEt 2甲基化以可扩展的方式建立所需的反式结构。还报道了将该中间体转化为对映-半-放线菌紫和对映-半-γ-放线菌紫，其中氧化内酯化的条件被优化。

  DOI：

  10.1055/a-2124-4161

文献信息

• Process for preparing optically active cyclic compounds
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05780649A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  A process for preparing optically active 3-hydroxy-.gamma.-butyrolactone or optically active 3-hydroxytetrahydrofuran through a short route and by using an easily available and inexpensive starting material and an inexpensive reagent easy to handle is disclosed. The process comprises cyclizing an optically active compound represented by formula (II): ##STR1## wherein Q represents an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxymethyl group; X represents a halogen atom; and the asterisk * means an asymmetric carbon atom, under an acidic condition.

  揭示了一种通过简短途径，利用易获得且廉价的起始物质和易于处理的廉价试剂制备光学活性3-羟基-γ-丁内酯或光学活性3-羟基四氢呋喃的方法。该方法包括在酸性条件下使由式（II）表示的光学活性化合物环化：##STR1##其中Q代表具有1至4个碳原子的烷氧羰基基团或羟甲基基团；X代表卤素原子；星号*表示一个不对称碳原子。
• 一种高光学纯度3-羟基四氢呋喃的生产工艺
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN107098872A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种高光学纯度3‑羟基四氢呋喃的生产工艺，包括以下步骤：(1)以氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料，加入适当量的溶剂、手性催化剂和还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯；(2)以步骤(1)中得到手性4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯为原料，加入适当量的溶剂和金属硼氢化物还原剂，在适当的温度下反应得到手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇；(3)以步骤(2)中得到的手性4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇为原料，加入适当量的催化剂、溶剂，在适当的温度下反应得到手性3‑羟基四氢呋喃。通过上述方式，本发明通过三步反应生产出手性3‑羟基四氢呋喃，解决了生产操作复杂、生产成本高的不足之处，并能够生产出高光学纯度的产品。
• 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법
  申请人：BNPharm Co, Ltd 주식회사 비앤팜(120130102423) Corp. No ▼ 160111-0319627BRN ▼314-86-34174

  公开号：KR20160125115A

  公开（公告）日：2016-10-31

  본 발명은 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 반응식 1에 의해 4-할로-3-히드록시부티릭 액시드 에스터(1)로부터 3-히드록시테트라하이드로퓨란(3)을 제조하는 방법에 있어서, 4-할로-1,3-부탄디올을 C1~C4의 알콜에서 무기염기와 반응시킨 후, 생성된 염을 여과하여 제거하고 진공증류하여 3-히드록시테트라하이드로퓨란을 정제하는 것을 특징으로 하는 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법에 관한 것이다. [반응식 1] 이때, X=Cl, Br 또는 I이고, R=C1~C4의 알킬기 또는 아릴기.

  本发明涉及3-羟基四氢呋喃的制备方法，更详细地说，涉及从4-卤代-3-羟基丁酸酯(1)制备3-羟基四氢呋喃(3)的方法，其中将4-卤代-1,3-丁二醇与C1~C4的醇在无机碱的作用下反应后，过滤生成的盐并经真空蒸馏纯化以制备3-羟基四氢呋喃的制备方法，其特征在于。 [反应式1] 在此，X=Cl，Br或I，R=C1~C4的烷基或芳基。
• Process for the preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06359155B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  An industrial advantage process for producing high-purity 3-hydroxytetrahydrofuran easily and simply, which comprises reducing a 4-halo-3-hydroxybutyric acid ester (1) with a boron hydride compound and/or an aluminum hydride compound as a reducing agent in an organic solvent immiscible with water; treating the reaction mixture with an acid and water to thereby effect conversion to the corresponding 4-halo-1,3-butanediol and at the same time giving an aqueous solution containing said compound; carrying out the cyclization reaction of the 4-halo-1,3-butanediol in said aqueous solution; extracting the resulting 3-hydroxytetrahydrofuran from the 3-hydroxytetrahydrofuran-containing aqueous solution using an organic solvent immiscible with water; and isolating the 3-hydroxytetrahydrofuran by concentration and/or distillation of the solution obtained.

  一种用于轻松简便地生产高纯度3-羟基四氢呋喃的工业优势工艺，包括在一种与水不相溶的有机溶剂中，将4-卤代-3-羟基丁酸酯（1）用硼氢化合物和/或铝氢化合物作为还原剂还原；用酸和水处理反应混合物，从而使其转化为相应的4-卤代-1,3-丁二醇，同时给出含有该化合物的水溶液；在所述水溶液中进行4-卤代-1,3-丁二醇的环化反应；使用一种与水不相溶的有机溶剂从含有3-羟基四氢呋喃的水溶液中提取所得的3-羟基四氢呋喃；通过浓缩和/或蒸馏所得溶液来分离3-羟基四氢呋喃。
• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。