6,12-bis(4-chlorophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(4-chlorophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₃₀H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 477.392
• InChiKey: ZPNZTVOUNIYZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(4-chlorophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6,12-bis(4-chlorophenyl)-5,11-didodecyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557
• 作为产物：
  描述：

  6,12-bis(4-chlorophenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以12.94 g的产率得到6,12-bis(4-chlorophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二烷基-6,12-二(杂)芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的制备及其新2,8-二氰基-/2的合成的改进方案， 8-双(苯并[d]噻唑-2-基)-取代的衍生物

  摘要：

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.557

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles from 3,3′-Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2008-1032052

  日期：2008.2

  The reaction of 3,3′-bis(indolyl)methanes in the presence of molecular iodine as catalyst in refluxing acetonitrile affords indolo[3,2-b]carbazoles in good yields.

  在回流的乙腈中，3,3′-双(吲哚基)甲烷与分子碘作为催化剂反应，能够高产率地得到吲哚[3,2-b]卡巴唑。
• Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i> ]carbazoles <i>via</i> an Anomeric-Based Oxidation Process: A Combined Experimental and Computational Strategy
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、F. Karimitabar、M. Hamidi、F. Maleki、B. Aghabarari、F. Sefat、M. Mozafari

  DOI：10.1002/jhet.3077

  日期：2018.4

  7‐dihydroindolo[2,3‐b]carbazole. A new anomeric‐based oxidation was kept in mind for the final step of the indolo[2,3‐b]carbazoles synthesis. The suggested anomeric‐based oxidation mechanism was supported by experimental and theoretical evidences.

  吲哚[3,2-b]咔唑是具有重要生物学意义的分子，因为它是在食用十字花科蔬菜后在体内形成的。1的反应ħ -吲哚和各种醛在催化量的存在Ñ，1,2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H ^ -苯并[E] [1,2,4] thiadiazine-在50°C的条件下，7-磺酰胺1,1-二氧化物在乙腈中是一种高效且均匀的催化剂，可生产6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b ]咔唑，收率非常好。通过使用廉价的市售原料，向6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b]提出的技术提供了一种快速而可靠的方法]咔唑。在吲哚[2,3- b ]咔唑合成的最后一步中，考虑到了一种新的基于端基的氧化反应。建议的基于异头物的氧化机理得到了实验和理论证据的支持。
• A Simple and Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb、Swarup Mazumder、Biswajita Baruah

  DOI：10.1055/s-0029-1218644

  日期：2010.3

  3-Alkylated indoles, obtained by three-component reactions of indole, aldehydes, and N,N-dimethylbarbituric acid, afford indolo[3,2-b]carbazoles in excellent yields under thermal conditions in acetic acid. heterocycles - indoles - aldehydes - indolo[3,2-b]carbazole - N,N-dimethylbarbituric acid

  通过吲哚，醛和N，N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的3-烷基化的吲哚，在热条件下在乙酸中以优异的收率得到吲哚[3,2- b ]咔唑。 杂环-吲哚-醛-吲哚[3,2- b ]咔唑-N，N-二甲基巴比妥酸
• An improved protocol for the preparation of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and synthesis of their new 2,8-dicyano- / 2,8-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-substituted derivatives
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.557

  日期：——

  A number of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dyhydroindolo[3,2-b]carbazoles has been synthesized by modified method based on HBr catalyzed condensation of (hetero)aromatic aldehydes with indole in MeCN solution affording 5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles, that have been aromatized with I2 in DMF solution for 1 h at reflux, followed by alkylation of 5,11-dihydro compounds. New 2,8-dicyano(10

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。