3,6-bis(3-methoxyphenyl)phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3-methoxyphenyl)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Bis(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: DRLUTAGZMJJXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3-methoxyphenyl)phthalonitrile 、 3,6-二癸基酞腈 在 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到1,4,8,11,15,18-hexakis(decyl)-22,25-bis(3-methoxyphenyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二取代邻苯二甲腈的路线和从中衍生的酞菁实例：概述

  摘要：

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2

  DOI：

  10.1142/s108842461330005x
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-bis(3-methoxyphenyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些 3,6-二取代邻苯二甲腈的路线和从中衍生的酞菁实例：概述

  摘要：

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2

  DOI：

  10.1142/s108842461330005x

文献信息

• SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS
  申请人：Gentian AS

  公开号：EP1238016A1

  公开（公告）日：2002-09-11
• [EN] SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES AND THEIR PRECURSORS<br/>[FR] PHTALOCYANINES SUBSTITUEES ET LEURS PRECURSEURS
  申请人：GENTIAN AS

  公开号：WO2001042368A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  This invention relates to a process for the preparation of phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalonitriles using said phthalonitrile sulfonate esters, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said substituted phthalonitriles, a process for the preparation of phthalonitrile halides, a process for the preparation of substituted phthalocyanines using said phthalonitrile halides, novel phthalonitrile sulfonate esters, novel substituted phthalonitriles, novel substituted phthalocyanines and certain uses of said novel substituted phthalocyanines.
• [EN] SUBSTITUTED DI(HYDROXY/ALKOXY)SILICON PHTHALOCYANINES AND THEIR USES<br/>[FR] PHTALOCYANINES DE DI(HYDROXY/ALCOXY)SILICIUM SUBSTITUEES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：GENTIAN AS

  公开号：WO2002096913A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention relates to certain substituted di(hydroxy/alkoxy)silicon phthalocyanines and certain uses thereof, in particular their uses in photodynamic therapy and in photodiagnostics.
• Routes to some 3,6-disubstituted phthalonitriles and examples of phthalocyanines derived therefrom: An overview
  作者：Martin J. Heeney、Shaya A. Al-Raqa、Aurélien Auger、Paul M. Burnham、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461330005x

  日期：2013.8

  3-dicyanohydroquinone concerned its O -alkylation to afford 3,6-dialkoxyphthalonitriles. These are immediate precursors to near-infrared absorbing phthalocyanine derivatives. Triflation of 2,3-dicyanohydroquinone extends the scope of the compound for phthalocyanine synthesis; the bis-triflate derivative is susceptible to S N Ar reactions and readily reacts with thiols to provide 3,6-bis(alkylsulfanyl) and

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2