dibenzoyl(ferrocenylmethyl)methane | 83267-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dibenzoyl(ferrocenylmethyl)methane
• 英文别名: [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)CH2CH(COPh)2]；Di-benzoyl(ferrocenylmethyl)methane；cyclopenta-1,3-diene;2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione;iron(2+)
• CAS: 83267-90-7
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO₂
• 分子量: 422.306
• InChiKey: WZPZCVOSKINQJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoyl(ferrocenylmethyl)methane 、 一水合肼 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到[1-H-3,5-Ph2-(C3N2)-CH2-(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)]
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-二茂铁基甲基-3,5-二苯基吡唑：钯（II）和铂（II）的通用配体

  摘要：

  含有通式[1-R-3,5--PH的3,5- diphenylpyrazole单元的两个新颖的二茂铁衍生物的合成和表征2 - （C 3 Ñ 2）-CH 2 -Fc] {FC =（η 5 - ç 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）和R = H（2）或Me（3）}与它们的反应性的钯（II）和铂的一项研究一起（II）盐或复合物在不同的描述了实验条件。这些研究使我们能够分离和表征反式-[Pd {1-Me-3,5-Ph 2-（C 3 N 2）-CH 2 -Fc]} 2 Cl 2 ]（4a）和三种不同类型的异双金属配合物：顺-[M {1-Me-3,5-Ph 2-（C 3 N 2）-CH 2 -Fc ]}氯2（DMSO）] {M = PD（图5a）或Pt（图5b）}，所述环金属化的产品[M {κ 2 - ç，ñ - [3-（C 6 H ^ 4）-1-ME-5 -Ph-（C 3 N 2）]-CH

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.006
• 作为产物：
  描述：

  、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dibenzoyl(ferrocenylmethyl)methane
  参考文献：
  名称：

  α-Ferrocenylalkylation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles and Certain Transformations of Reaction Products

  摘要：

  The reaction of alpha-hydroxyferrocenylalkyl derivatives and vinylferrocene with 1,5-disubstituted tetrazoles in methylene chloride-aqueous acid HX (X = BF4, ClO4) two-phase systems gives a mixture of 1,3,5- and 1,4,5-trisubstituted tetrazolium salts, the fraction of the 1,3,5-isomers prevailing. The synthesized salts are readily dealkylated under the action of bases to give the above starting compounds. Heating of 3(4)-(ferrocenylmethylene)-1,5-pentamethylenetetrazolium and 3 (4)- (ferrocenylmethyl ene)-2-methyl-1-phenyltetrazolium tetrafluoroborates in anhydrous methanol or ethanol in the presence of catalytic amounts of alkali gives rise to ferrocenylcarbinol ethers. Other nuclephiles (pyridine, triphenylphosphine, sodium thiocyanate, sodium p-toluenesulfinate, dibenzoylmethane) also react with the above tetrazolium salts, forming ferrocenylmethylation products. Heating of equimolar amounts of 3(4)-(ferrocenylmethylene)-1,5-pentamethylenetetrazolium or 3(4)-(ferrocenylmethylene)-2-methyl-1-phenyltetrazolium perchlorates with mercury(II) perchlorates in anhydrous ethanol results in mercuration of the starting tetrazolium salts, involving hydrogen substitution in the methylene or methyl groups bound to tetrazolium carbon atoms. The condensation of the same salts with p-N,N-(dimethylamino)nitrosobenzene, leading to azomethine formation, occurs under similar conditions.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000016001.08508.33

文献信息

• Ferrocenyl salts as synthons: new ferrocenyl-1,3-dikentones
  作者：Choudhury M. Zakaria、Colin A. Morrison、Douglas McAndrew、William Bell、Christopher Glidewell

  DOI：10.1016/0022-328x(94)24775-e

  日期：1995.1

  Reaction of (ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide with the mono-sodium salts of a range of acyclic 1,3-diketones leads smoothly to 2-(ferrocenylmethyl)-1,3-diketones [(C5H5)Fe(C5H4)CH2]CH(COR1)(COR2), but with the corresponding tetrabutylammonium salts deacylation occurs. With the sodium salt of cyclohexane-1,3-dione, disubstitution occurs to give (2,6-dioxocyclohexane-1,1-diyl)bismethyleneferrocene

  （二茂铁基甲基）三甲基碘化铵与一系列无环1,3-二酮的单钠盐反应可以平稳地生成2-（二茂铁基甲基）-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）CH 2 ] CH（COR 1）（COR 2），但与相应的四丁基铵盐发生脱酰作用。与环己烷-1,3-二酮的钠盐发生分解，得到（2,6-二氧代环己烷-1,1-二基）双亚甲基二茂铁，[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4 CH 2）] 2碳[（CO）2（CH 2）3]。乙酰基二茂铁的锂盐与一系列一元羧酸酯反应生成1-二茂铁基-1,3-二酮[（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）] COCH 2 COR，但简单的二元羧酸酯也可以不反应，或仅进行单取代。
• Boev, V. I.; Dombrovskii, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 1660 - 1668
  作者：Boev, V. I.、Dombrovskii, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of CαCβ-cleavage in the series of monosubstituted β-dicarbonyl compounds
  作者：V.N. Postnov、Yu.N. Polivin、V.A. Sazonova、S.N. Grukhanova

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87277-6

  日期：1985.6
• Boev, V. I.; Dombrovskii, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1497 - 1498
  作者：Boev, V. I.、Dombrovskii, A. V.

  DOI：——

  日期：——