4,11-dihydro-4,11-ethano-2H-naphth[2,3f]isoindole | 1041181-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,11-dihydro-4,11-ethano-2H-naphth[2,3f]isoindole
• 英文别名: 4,11-dihydro-4,11-ethanoanthra[2,3-c]pyrrole；4,11-ethano-4,11-dihydro-2H-anthra[2,3-c]pyrrole；15-Azapentacyclo[10.5.2.02,11.04,9.013,17]nonadeca-2,4,6,8,10,13,16-heptaene
• CAS: 1041181-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: HMXWLUNQYHJTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  464.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dihydro-4,11-ethano-2H-naphth[2,3f]isoindole 、 3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Tetraanthroporphyrins

  摘要：

  Linearly pi-expanded novel tetraanthroporphyrins with and without aromatic rings at the meso-positions were prepared quantitatively for the first time from the corresponding precursors by a retro-Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/ol8008842
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,11-dihydro-4,11-ethanoanthra[2,3-c]pyrrole-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4,11-dihydro-4,11-ethano-2H-naphth[2,3f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Thermal Behavior of Bicyclo[2.2.2]octadiene-Installed Precursors for 2H-Anthra[2,3-c]pyrroles and Anthra[2,3-c]thiophene

  摘要：

  4,11-Ethano-4,11-dihydro-2H-anthra[2,3-c]pyrrole and 4,11-ethano-4,11-dihydroanthra[2,3-c]thiophene derivatives were prepared from the corresponding bicyclo[2.2.2]octadiene-fused five-membered heterocycles by the Diels-Alder reaction with in situ generated alpha, alpha'-dibromo-o-xylylene derivatives. Their thermogravimetric analyses showed evapolation without formation of 2H-anthra[2,3-c]pyrrole and anthra[2,3-c]thiophene derivatives under the atmospheric pressure.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)102

文献信息

• Molecular Engineering of Corrole Radicals by Polycyclic Aromatic Fusion: Towards Open‐Shell Near‐Infrared Materials for Efficient Photothermal Therapy
  作者：Hu Gao、Xu Zhi、Fan Wu、Yue Zhao、Fangjian Cai、Pengfei Li、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.202309208

  日期：2023.10.2

  radicals and their cations exhibiting superior absorbing capacities across the visible-to-near-infrared (NIR) spectral region are synthesized via the radial fusion of aromatic rings. The nanoparticles encapsulating corrole radicals are high-performance photothermal agents and enable efficient NIR-triggered photoacoustic imaging and photothermal therapy in vivo.

  通过芳环的径向融合合成了高度稳定的 π 延伸镍咯咯自由基及其阳离子，在可见光到近红外 (NIR) 光谱区域表现出优异的吸收能力。封装咔咯自由基的纳米颗粒是高性能光热剂，可实现有效的近红外触发光声成像和体内光热治疗。
• Boosting near-infrared photothermal/photoacoustic conversion performance of anthracene-fused porphyrin via paramagnetic ion coordination strategy
  作者：Fan Wu、Yufen Sun、Hu Gao、Xu Zhi、Yue Zhao、Zhen Shen

  DOI：10.1007/s11426-022-1409-3

  日期：2023.1

  Designing stable molecules with efficient near-infrared (NIR) photothermal/photoacoustic performances is important for biological and environmental applications. In this article, we inserted paramagnetic Cu(II) into tetraanthraporphyrin to generate a highly photostable molecule, CuANP, which demonstrated a sharp, intense Q band in the NIR region above 800 nm. Unlike its diamagnetic Zn(II)-coordinated analog ZnANP that degraded rapidly under ambient light, CuANP has a low-lying singly unoccupied d orbital that quenched radioactive emission and reactive oxygen generation effectively, resulting in fast photothermal response, excellent photothermal conversion capacity and heat endurance under long-term laser irradiation in an organic solvent, in water after encapsulation as a nanocomposite, and in the solid state CuANP also exhibited an intense NIR photoacoustic response and was reversibly redox-active, displaying a broad band spreading to the NIR-II window (700–1,300 nm) in the dicationic state. This paramagnetic metal incorporation strategy can enhance the performance of photolabile NIR absorbing molecules for a variety of photothermal/photoacoustic applications.

  设计具有高效近红外（NIR）光热/光声性能的稳定分子对于生物和环境应用非常重要。在这篇文章中，我们将顺磁性的 Cu(II) 加入四卟啉中，生成了一种高度光稳定性的分子 CuANP，它在 800 纳米以上的近红外区域显示出尖锐、强烈的 Q 带。与在环境光下迅速降解的二磁性 Zn（II）配位类似物 ZnANP 不同，CuANP 具有低洼的单个未占据 d 轨道，可有效淬灭放射性发射和活性氧生成，从而实现快速光热响应、在有机溶剂中长期激光照射下，CuANP 具有优异的光热转换能力和耐热性；在封装成纳米复合材料后的水中，CuANP 具有优异的光热转换能力和耐热性；在固态下，CuANP 还表现出强烈的近红外光声响应和可逆的氧化还原活性，在二阳离子状态下，CuANP 的宽带扩展到近红外-II 窗口（700-1300 纳米）。这种顺磁金属掺杂策略可以提高可光吸收近红外分子的性能，从而实现各种光热/光声应用。