Methyl 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynoate | 1092492-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Methyl 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynoate
• CAS: 1092492-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: JZLKBTMESMPRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-四氢-1-亚萘基)丙二腈 、 Methyl 2-benzylidene-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氰基烯烃与电子缺陷的1,3共轭炔烃的碱催化串联Michael / Dehydro-Diels-Alder反应：容易进入角熔合多环化合物

  摘要：

  角融合的碳环骨架及其杂原子取代的类似物存在于许多天然产物中，它们具有广泛而有趣的生物活性。通过环加成反应制备多环产物一直是合成界的长期热门话题。脱氢-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应是一类脱氢周环反应，从概念上讲是通过系统除去氢原子对而衍生的。实现了碱促进的串联迈克尔加成反应和α，α-二氰基烯烃与缺电子的1,3共轭烯炔的DDA反应，其中芳基炔烃和缺电子的四取代烯烃之间发生了DDA反应。对照实验支持逐步的阴离子反应途径而不是协调的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302960

文献信息

• A Base-Promoted Tandem Cycloaddition/Air Oxidation Reaction of Electron-Deficient Conjugated Enynes and Hydrazines: Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202583

  日期：2012.10.8

  Rapid access: A base‐mediated cycloaddition/oxidation reaction of hydrazines and electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes gives pyrazole derivatives, some of which are not easily accessible by other methods (see scheme). The reaction conditions are mild, thus enabling a variety of functional groups to be tolerated.

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。
• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Efficient Assembly of Allenes, 1,3-Dienes, and 4<i>H</i>-Pyrans by Catalytic Regioselective Nucleophilic Addition to Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes
  作者：Xiuzhao Yu、Hongjun Ren、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801004

  日期：2008.9.26