Methyl 2-benzylidene-4-naphthalen-1-ylbut-3-ynoate | 1092492-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzylidene-4-naphthalen-1-ylbut-3-ynoate
• CAS: 1092492-50-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NKEYGFUJZDBQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzylidene-4-naphthalen-1-ylbut-3-ynoate 、 4-甲苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2Z/E,3E/Z)-methyl 2-benzylidene-4-(naphthalen-1-yl)-3-(p-tolylthio)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化区域选择性亲核加成至缺电子的1,3-共轭烯炔，可有效组装丙二烯，1,3-二烯和4H-吡喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801004

文献信息

• A Base-Promoted Tandem Cycloaddition/Air Oxidation Reaction of Electron-Deficient Conjugated Enynes and Hydrazines: Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202583

  日期：2012.10.8

  Rapid access: A base‐mediated cycloaddition/oxidation reaction of hydrazines and electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes gives pyrazole derivatives, some of which are not easily accessible by other methods (see scheme). The reaction conditions are mild, thus enabling a variety of functional groups to be tolerated.

  快速获得：肼与缺电子的1,3共轭烯炔的碱介导的环加成/氧化反应可生成吡唑衍生物，其中某些不易通过其他方法获得（参见方案）。反应条件温和，因此能够容许各种官能团。
• Base-Catalyzed Tandem Michael/Dehydro-Diels-Alder Reaction of α,α-Dicyanoolefins with Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes: A Facile Entry to Angularly Fused Polycycles
  作者：Mingrui Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201302960

  日期：2014.1.7

  cycloaddition reactions have been the long‐standing hot topic in the synthetic community. Dehydro‐Diels–Alder (DDA) reactions are one class of dehydropericyclic reactions that are derived conceptually by systematic removal of hydrogen atom pairs. A base‐promoted tandem Michael addition and DDA reaction of α,α‐dicyanoolefins with electron‐deficient 1,3‐conjugated enynes was realized in which a DDA reaction takes

  角融合的碳环骨架及其杂原子取代的类似物存在于许多天然产物中，它们具有广泛而有趣的生物活性。通过环加成反应制备多环产物一直是合成界的长期热门话题。脱氢-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应是一类脱氢周环反应，从概念上讲是通过系统除去氢原子对而衍生的。实现了碱促进的串联迈克尔加成反应和α，α-二氰基烯烃与缺电子的1,3共轭烯炔的DDA反应，其中芳基炔烃和缺电子的四取代烯烃之间发生了DDA反应。对照实验支持逐步的阴离子反应途径而不是协调的反应途径。
• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。