5,12-dioxo-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,12-dioxo-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxamide
• 英文别名: 5,12-dioxo-N-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)indolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: CDTBAPVKDMSRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5,12-dioxo-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6取代的吲哚并喹啉二酮作为催化性DNA拓扑异构酶I抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们以前的工作中，吲哚izinoquinolinedione衍生物1被确定为Top1催化抑制剂。本文中，通过修饰母体化合物1合成了一系列6-取代的吲哚izinoquinolinedione衍生物。Top1的裂解和弛豫分析表明，这些新化合物均不充当经典的Top1毒物，并且该化合物在C-6侧具有烷基氨基末端最强的Top1催化抑制剂，包括8、11-16、18-21、25、26和28-30。Top1介导的展开实验表明14、22和26是Top1催化抑制剂，没有Top1介导的展开作用。此外，MTT结果表明，化合物26、28-30对人白血病HL-60细胞具有明显的细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 6-substituted indolizinoquinolinediones as catalytic DNA topoisomerase I inhibitors
  作者：Le-Mao Yu、Xiao-Ru Zhang、Xiao-Bing Li、Yuan Yang、Hong-Yu Wei、Xi-Xin He、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.007

  日期：2015.8

  at C-6 side chain, including 8, 11-16, 18-21, 25, 26 and 28-30, are the most potent Top1 catalytic inhibitors. Top1-mediated unwinding assay demonstrated that 14, 22 and 26 were Top1 catalytic inhibitors without Top1-mediated unwinding effect. Moreover, MTT results showed that compounds 26, 28-30 exhibit significant cytotoxicity against human leukemia HL-60 cells, and that compound 26 exerts potent

  在我们以前的工作中，吲哚izinoquinolinedione衍生物1被确定为Top1催化抑制剂。本文中，通过修饰母体化合物1合成了一系列6-取代的吲哚izinoquinolinedione衍生物。Top1的裂解和弛豫分析表明，这些新化合物均不充当经典的Top1毒物，并且该化合物在C-6侧具有烷基氨基末端最强的Top1催化抑制剂，包括8、11-16、18-21、25、26和28-30。Top1介导的展开实验表明14、22和26是Top1催化抑制剂，没有Top1介导的展开作用。此外，MTT结果表明，化合物26、28-30对人白血病HL-60细胞具有明显的细胞毒性，