1-(4-氯苯基)-1H-四唑 | 25108-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole；1-(4-chlorophenyl)tetrazole
• CAS: 25108-32-1
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• mdl: MFCD00856628
• 分子量: 180.596
• InChiKey: FVXFXVKZUVWQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  316.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1H-四唑 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-tetrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双/单1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新型两步合成

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成酯水解合成了一些双/单 1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新化合物，它们是乙基-1-芳基-1H-四唑-5-羧酸酯和乙基氧(1 -芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯不易水解，而乙氧基（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯经过水解过程，将酯转化为标题化合物。所有合成的化合物均通过IR、1H和13C NMR、质量和元素分析进行​​表征。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯采用DFT B3LYP方法优化，HOMO和LUMO能量为5.14 eV，并且从 AIM 分析结果观察到，O18 和 C8 之间形成弱键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1610176
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium azide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ 1,10-菲咯啉-5,6-二醇@Mn纳米催化剂在绿色合成四唑类化合物中的应用及其生物学性能

  摘要：

  用1,10-菲咯啉-5,6-二醇（Phen）和相关的Mn络合物（Fe 3 O 4 @ Phen @ Mn）改性Fe 3 O 4磁性粒子，将其用作非均相催化剂。各种三唑的罐三组分合成。通过多种方法对催化剂进行了表征，如元素分析，FT-IR，X射线粉末衍射，色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，动态光散射，热重-差热分析，振动样品磁力计和X射线光电子能谱 此外，该催化剂及其Phen配体的抗氧化和抗菌活性在体外通过自由基清除方法用2,2-二苯-1--1-吡啶并肼进行筛选。结果表明，与标准品相比，合成的化合物具有很强的抗氧化活性（IC50； 0.172±0.005 mg ml -1），并且具有良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.4005

文献信息

• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Oxidation/ MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co(III)-porphyrin/ Ni(II) complex
  作者：Boshra Mahmoudi、Amin Rostami、Milad Kazemnejadi、Baram Ahmed Hamah-Ameen

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111311

  日期：2021.1

  immobilized on magnetic nanoparticles. The presence of three functional groups including TEMPO, coordinated cobalt, and coordinated nickel in the catalyst, allowed the oxidation of various types of alcohols, alkyl benzenes as well as the reduction of nitro compounds by a single catalyst. All reactions yielded up to 97 % selectivity for oxidation and reduction reactions. Next, the ability of the catalyst to successfully

  设计，制备并表征了用于氧化还原反应的氧化还原催化系统和由硝基和醇前体制备四唑化合物的多米诺骨牌，并通过紫外可见，GPC，TGA，XRD，EDX，XPS，VSM，FE-SEM，TEM， DLS，BET，NMR和ICP分析。通过几个连续的步骤，通过叶绿素b的脱金属制备催化剂，与丙烯酸TEMPO单体共聚，与镍和钴金属络合（在两个不同步骤中），然后固定在磁性纳米粒子上。催化剂中三个官能团（包括TEMPO，配位钴和配位镍）的存在使各种类型的醇，烷基苯氧化并通过单个催化剂还原硝基化合物。所有反应对氧化和还原反应的选择性高达97％。接下来，研究了催化剂成功地将醇，甲基苯和硝基转化为相应的四唑的能力。
• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。