3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride | 905707-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride
• 英文别名: 3-methyl-1-sulfo-imidazolium chloride；[Msim]Cl；3-Methyl-1-sulfoimidazolium chloride；3-methylimidazol-3-ium-1-sulfonic acid;chloride
• CAS: 905707-78-0
• 化学式: C₄H₇N₂O₃S*Cl
• 分子量: 198.63
• InChiKey: YGVNTIOLNRJDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 在 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以1.113 g的产率得到3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中原位生成NO 2离子液体3-甲基-1-磺酸硝酸咪唑鎓作为硝化芳族化合物的试剂的设计

  摘要：

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。

  DOI：

  10.1021/jo300137w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中原位生成NO 2离子液体3-甲基-1-磺酸硝酸咪唑鎓作为硝化芳族化合物的试剂的设计

  摘要：

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。

  DOI：

  10.1021/jo300137w
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 作用下， 反应 0.17h， 生成 4,6-di(4-bromophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于一锅法伪四组分合成新型3-氯磺酰基-δ-磺内酯的磺化离子液体：一类新型的荧光化合物

  摘要：

  开发了一种基于咪唑鎓的活性离子液体混合物，可从简单的苯乙酮高效合成一些新颖的4,6-二芳基-3-（氯磺酰基）-1，2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物（氯磺酰基-δ-磺内酯）。室内温度。离子液体混合物可充当催化剂，以缩合两个苯乙酮衍生物分子，并用作温和的磺化剂，以将所得的缩合物转化为4,6-二芳基-1,2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物，最后作为氯磺化试剂，可在一锅中提供所需的完全不饱和的氯磺酰基-δ-磺内酯。容易从反应混合物中分离出产物，并显示出有价值的荧光性质。这些产物的结构与其1 H NMR，131 H NMR和质谱数据。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.012

文献信息

• Synergetic Effect of Brønsted/Lewis Acid Sites and Water on the Catalytic Dehydration of Glucose to 5-Hydroxymethylfurfural by Heteropolyacid-Based Ionic Hybrids
  作者：Pingping Zhao、Hongyou Cui、Yunyun Zhang、Yuan Zhang、Yong Wang、Yali Zhang、Yujiao Xie、Weiming Yi

  DOI：10.1002/open.201800138

  日期：2018.10

  dehydration of glucose to 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) has attracted increasing attention. Herein, a series of sulfonic‐acid‐functionalized ionic liquid (IL)–heteropolyacid (HPA) hybrid catalysts are proposed for the conversion of glucose to HMF. A maximum total yield of HMF and levoglucosan (LGA; ≈71 %) was achieved in the presence of pyrazine IL‐HPA hybrid catalyst [PzS]H2PW in THF/H2O–NaCl (v/v 5:1). The

  葡萄糖有效脱水生成5-羟甲基糠醛（HMF）引起了越来越多的关注。在此，提出了一系列磺酸功能化离子液体（IL）-杂多酸（HPA）混合催化剂用于将葡萄糖转化为HMF。在吡嗪IL-HPA混合催化剂[PzS]H 2 PW的存在下，在THF/H 2 O-NaCl（v/v 5:1）中，HMF和左旋葡聚糖（LGA；约71%）的总产率达到最大。通过调整混合催化剂的布朗斯台德/路易斯酸位点和改变溶剂组成，研究了葡萄糖脱水的机理。研究发现水和杂多阴离子对反应动力学有显着影响。杂多阴离子能够稳定中间体并促进葡萄糖和中间体LGA直接脱水为HMF。少量的水可以促进葡萄糖转化为LGA并抑制LGA脱水为左旋葡萄糖烯酮。此外，Brønsted/Lewis酸位点与少量水的协同作用有利于加速质子转移，提高了葡萄糖脱水制HMF的产率。
• Brønsted acidic ionic liquids for cellulose hydrolysis in an aqueous medium: structural effects on acidity and glucose yield
  作者：Shiori Suzuki、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa、Masahiro Yoshizawa-Fujita

  DOI：10.1039/c8ra01950a

  日期：——

  The conversion of cellulose into valuable chemicals has attracted much attention, due to the concern about depletion of fossil fuels. The hydrolysis of cellulose is a key step in this conversion, for which Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) have been considered promising acid catalysts. In this study, using BAILs with various structures, their acidic catalytic activity for cellulose hydrolysis assisted

  由于担心化石燃料的枯竭，将纤维素转化为有价值的化学品引起了很多关注。纤维素的水解是这种转化的关键步骤，为此，布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 被认为是有前景的酸催化剂。在这项研究中，使用具有不同结构的BAILs，使用Hammett酸度函数（H 0）和理论计算评估了它们对微波辐照辅助纤维素水解的酸性催化活性。当BAIL水溶液的H 0值低于1.5时，葡萄糖产率超过10% 。在 1-(1-octyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate (Oimps)/硫酸 (H 2 SO 4 ) 中的最高葡萄糖产率约为 36%) 水溶液。咪唑鎓阳离子上的长烷基侧链增加了 BAIL 的疏水性，从而提高了葡萄糖产量。
• 3-Methyl-1-sulfoimidazolium ionic liquids as recyclable medium for efficient synthesis of quinoline derivatives by Friedländer annulation
  作者：Parishmita Sarma、Arup Kumar Dutta、Pinky Gogoi、Bipul Sarma、Ruli Borah

  DOI：10.1007/s00706-014-1305-7

  日期：2015.1

  3-methyl-1-sulfoimidazolium trichloroacetate ([Msim][OOCCCl3]) and 3-methyl-1-sulfoimidazolium chloride ([Msim]Cl) were efficiently utilized as recyclable acidic homogeneous medium for the Friedländer synthesis of quinolines at 100 °C. The reaction completed with single product formation in short time and involved simple isolation of product with 95–100 % yields. The novel ionic liquids [Msim][OOCCCl3] and

  摘要有效地利用了两种酸性离子液体，即3-甲基-1-磺基咪唑三氯乙酸盐（[Msim] [OOCCCl 3 ]）和3-甲基-1-磺基咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）作为弗里德兰德（Friedländer）合成的可循环利用的酸性均质介质。喹啉在100°C下。反应在短时间内完成了单一产物的形成，并且涉及产物的简单分离，产率为95-100％。用各种分析技术对由CCl 3 COOH制备的新型离子液体[Msim] [OOCCCl 3 ]和1-甲基咪唑三氯乙酸盐（[Hmim] [OOCCCl 3 ]）进行了全面表征。还将酸性更高的离子液体的催化活性与CCl 3进行了比较。无溶剂条件下，COOH酸在100°C下催化合成喹啉。 图形概要
• 3-Methyl-1-Sulfonic acid imidazolium chloride as a new, efficient and recyclable catalyst and solvent for the preparation of N-sulfonyl imines at room temperature
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、A. R. Moosavi-Zare、A. Zare

  DOI：10.1007/bf03246053

  日期：2010.9

  New Brønsted acidic ionic liquid, 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride [Msim]Cl} was used as an efficient, green and reusable catalyst and solvent for the synthesis of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin. The reactions proceeded at room temperature and the title compounds were obtained in high to excellent yields and in relatively short

  新型布朗斯台德酸性离子液体3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物[Msim] Cl}被用作一种高效，绿色和可重复使用的催化剂和溶剂，通过磺酰胺与醛的缩合反应合成N-磺酰基亚胺。以及伊斯兰教。反应在室温下进行，以高至优异的产率和相对短的反应时间获得标题化合物。
• Preparation of various xanthene derivatives over sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS) as novel, highly efficient and reusable catalysts
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Seyedeh Bahareh Azimi、Zhila Asgari、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.003

  日期：2012.8

  Abstract In this work, some novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS), as a new category of ionic liquids, are synthesized by eco-friendly and simple procedures, and used as highly efficient and reusable catalysts to promote the following one-pot multicomponent organic transformations under solvent-free conditions: (i) the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol

  摘要 在这项工作中，一些新型的磺酸功能化咪唑鎓盐（SAFIS）作为一种新型的离子液体，通过环保和简单的方法合成，并用作高效和可重复使用的催化剂，以促进以下一锅多组分无溶剂条件下的有机转化：(i) 从 β-萘酚 (2 eq.) 和芳醛 (1 eq.) 合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，(ii) 制备来自 β-萘酚、芳醛和二甲酮的四氢苯并 [a] 呫吨-11-酮，以及 (iii) 从二甲酮 (2 eq.) 和芳香醛 (1 eq.) 合成 1,8-二氧代-八氧杂蒽。环境友好、方法简单、后处理容易、反应清洁、反应时间短、收率高、催化剂易于制备是这项工作的一些优点。