4,6-di(4-bromophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide | 1632069-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di(4-bromophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide
• 英文别名: 4,6-Bis(4-bromophenyl)oxathiine 2,2-dioxide；4,6-bis(4-bromophenyl)oxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 1632069-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O₃S
• 分子量: 442.128
• InChiKey: VVTYIONOMDSJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(4-bromophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到4,6-di(4-bromophenyl)-3-(chlorosulfonyl)-1,2-oxathiine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于一锅法伪四组分合成新型3-氯磺酰基-δ-磺内酯的磺化离子液体：一类新型的荧光化合物

  摘要：

  开发了一种基于咪唑鎓的活性离子液体混合物，可从简单的苯乙酮高效合成一些新颖的4,6-二芳基-3-（氯磺酰基）-1，2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物（氯磺酰基-δ-磺内酯）。室内温度。离子液体混合物可充当催化剂，以缩合两个苯乙酮衍生物分子，并用作温和的磺化剂，以将所得的缩合物转化为4,6-二芳基-1,2-氧代嘧啶-2,2-二氧化物，最后作为氯磺化试剂，可在一锅中提供所需的完全不饱和的氯磺酰基-δ-磺内酯。容易从反应混合物中分离出产物，并显示出有价值的荧光性质。这些产物的结构与其1 H NMR，131 H NMR和质谱数据。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 1-methyl-3-sulfonylimidazolium triflate hydrochloride 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4,6-di(4-bromophenyl)-[1,2]-oxathiine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  δ-磺内酯的新型高效合成

  摘要：

  发现一类具有甲磺酰基咪唑鎓盐酸盐优势的磺酸离子液体可有效催化苯乙酮衍生物的自缩合，并在一锅快速反应中磺化所得缩合物，从而合成 4,6-二芳基-1,2-oxathiine-2,2-二氧化物（二芳基-δ-磺内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340785

文献信息

• N-methyl-2-pyrrolidonium chlorosulfonate: An efficient ionic-liquid catalyst and mild sulfonating agent for one-pot synthesis of δ-sultones
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyed Ali Reza Mousazadeh Hassani、Saeedeh Toorchi Roudsari

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.082

  日期：2016.6

  lead to production of the desired 1,3-dienic δ-sultones in fairly high yields and short reaction times. Beside its role as a solvent, the NMP-ClSO3H salt efficiently catalyzes the self-condensation of acetophenones and plays as a mild sulfonating agent in conversion of the resulting condensates into δ-sultones. The reaction protocol is simple and follows a green work-up procedure that enables to recover

  向N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中添加氯磺酸导致形成低熔点固体，其具有在环境温度下至少4个月内合理稳定且易于处理的优点。该固体与苯乙酮衍生物形成均相溶液，该苯乙酮衍生物在不存在任何其他溶剂和催化剂的情况下加热，以相当高的收率和较短的反应时间产生所需的1，3-二烯基δ-磺内酯。除了作为溶剂，NMP-ClSO 3H盐可有效催化苯乙酮的自缩合，并在将生成的缩合物转化为δ-磺内酯中充当温和的磺化剂。该反应方案简单，遵循绿色后处理程序，可回收反应残留物并防止废物排放到环境中。