1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethan-1-one；1-(1-methylimidazol-2-yl)-2-(2-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GMDOYHMXZUDMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₃₈H₃₈IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-chloro-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  八面体铱配合物与甲苯磺酰氯催化2-酰基咪唑的α-氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.078
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(o-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化迈克尔对极性烯烃的加成反应

  摘要：

  贱金属亚硝基三羰基高铁酸四丁基铵{Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）} –催化酮与极性烯烃的共轭加成。该反应适用于广泛的底物，导致了有趣的有机合成基础。存在明确的酸碱类型指示，而不是CH活化途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600278

文献信息

• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• Asymmetric photoredox transition-metal catalysis activated by visible light
  作者：Haohua Huo、Xiaodong Shen、Chuanyong Wang、Lilu Zhang、Philipp Röse、Liang-An Chen、Klaus Harms、Michael Marsch、Gerhard Hilt、Eric Meggers

  DOI：10.1038/nature13892

  日期：2014.11.6

  unusual or unconventional reactivities under surprisingly mild reaction conditions. In such systems, photoactivated sensitizers initiate a single electron transfer from (or to) a closed-shell organic molecule to produce radical cations or radical anions whose reactivities are then exploited for interesting or unusual chemical transformations. However, the high reactivity of photoexcited substrates, intermediate

  不对称催化被视为满足精细化工和制药行业对对映体纯小分子日益增长的需求的最经济策略之一。可见光已被公认为一种环境友好且可持续的能源形式，可用于触发化学转化和催化化学过程。由于这些原因，可见光驱动的催化不对称化学是当前非常受关注的主题。光氧化还原催化提供了在令人惊讶的温和反应条件下生成具有通常不寻常或非常规反应性的高反应性自由基离子中间体的机会。在这样的系统中，光活化敏化剂启动从（或到）闭壳有机分子的单电子转移，以产生自由基阳离子或自由基阴离子，然后利用其反应性进行有趣或不寻常的化学转化。然而，光激发底物、中间自由基离子或自由基的高反应性以及后续反应的低活化势垒为开发在立体化学控制下工作并以不对称方式提供手性分子的有效催化光化学过程提供了重大障碍。在这里，我们报告了一种高效的不对称催化剂，它使用可见光进行必要的分子活化，从而将不对称催化和光催化结合起来。我们表明手性铱配合物可以作为光氧化还原催化的敏化剂，同时为
• One-Pot Sequential Photoredox Chemistry and Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Single Catalyst
  作者：Xiao Zhang、Jie Qin、Xiaoqiang Huang、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejoc.201701652

  日期：2018.1.31

  Photoredox reactions are placed in sequence with asymmetric transfer hydrogenations of aryl ketones to provide chiral alcohols with enantioselectivities of up to 99 % ee. The method relies on a single chiral‐at‐metal iridium catalyst which is added at the beginning of the two step sequence and only a final purification of the reaction product is required.

  光氧化还原反应与芳基酮的不对称转移氢化顺序进行，以提供对映选择性高达99％ee的手性醇。该方法依赖于单一的手性金属铱催化剂，该催化剂在两个步骤序列的开始处添加，并且仅需要对反应产物进行最终纯化。
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation of Allyl Ethers with 2-Acylimidazoles
  作者：Tian-Ci Wang、Lian-Feng Fan、Yang Shen、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b05247

  日期：2019.7.10

  An asymmetric allylic C-H alkylation of allyl ethers has been established by chiral phosphoramidite-palladium catalysis, affording a wide variety of functionalized chiral 2-acylimidazoles in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivity. Moreover, this protocol could be applied to a concise asymmetric synthesis of a tachykinin receptor antagonist.

  通过手性亚磷酰胺-钯催化建立了烯丙基醚的不对称烯丙基 CH 烷基化，以中等至高产率和高水平对映选择性提供各种功能化的手性 2-酰基咪唑。此外，该协议可应用于速激肽受体拮抗剂的简明不对称合成。
• Dual Catalytic Switchable Divergent Synthesis: An Asymmetric Visible-Light Photocatalytic Approach to Fluorine-Containing γ-Keto Acid Frameworks
  作者：Hui Liang、Guo-Qiang Xu、Zhi-Tao Feng、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02316

  日期：2019.1.4

  method for constructing a series of fluorine-containing γ-keto acid derivatives through combining visible-light photoredox catalysis and chiral Lewis acid catalysis. With this dual catalytic strategy, a variety of chiral γ-keto amides containing a gem-difluoroalkyl group and a series of fluorine-containing α,β-unsaturated-γ-keto esters were successfully constructed with high stereoselectivities, respectively

  在这里，我们描述了一种新颖有效的方法，通过结合可见光光氧化还原催化和手性路易斯酸催化来构建一系列含氟的γ-酮酸衍生物。通过这种双重催化策略，分别成功地以高的立体选择性成功地构建了多种含有宝石-二氟烷基的手性γ-酮酰胺和一系列含氟的α，β-不饱和γ-酮酯。一系列实验表明，该过程的化学选择性除路易斯酸催化剂外还高度依赖于氟试剂。这种方法有助于快速获得γ-酮酸衍生物，这是药物，增塑剂和各种其他添加剂的重要前体。