2',4'-dimethoxy[1,2-13C2]acetophenone | 677717-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-dimethoxy[1,2-13C2]acetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 677717-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 182.181
• InChiKey: VQTDPCRSXHFMOL-SPBYTNOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dimethoxy[1,2-13C2]acetophenone 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 [6,6a,11a-13C3]coumestrol
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇的一种新的短合成方法及其在合成[6,6a，11a- 13 C 3 ]香豆酚中的应用

  摘要：

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.089
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-13C2 、 间苯二甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2',4'-dimethoxy[1,2-13C2]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇的一种新的短合成方法及其在合成[6,6a，11a- 13 C 3 ]香豆酚中的应用

  摘要：

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.089

文献信息

• A new short synthesis of coumestrol and its application for the synthesis of [6,6a,11a-13C3]coumestrol
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.089

  日期：2004.2

  A convenient and simple two-step method for the synthesis of coumestrol has been established, which involves a base catalysed condensation of phenyl acetate with benzoyl chloride, followed by demethylation and subsequent tandem intramolecular cyclisation. This method was then employed for the efficient synthesis of multiply 13C-labelled coumestrol.

  已经建立了方便和简单的两步合成香豆酚的方法，该方法涉及乙酸苯酯与苯甲酰氯的碱催化缩合，然后进行脱甲基化和随后的串联分子内环化。然后将该方法用于有效合成13 C-标记的香豆甾醇。