4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: dppda
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 420.424
• InChiKey: KGWRBEHOKALEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid 在 硝酸 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到4,7-bis(4-nitrophenyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TRACERS FOR PETROLEUM RESERVOIRS

  摘要：

  该披露涉及分析从储层中提取的流体的方法，该方法包括在第一位置向储层引入具有第一络合剂的第一组成物，从与第一位置不同的第二位置提取储层中的流体，将流体与具有镧系离子浓度的第二组成物结合，形成具有第一络合剂和镧系离子形成的络合物浓度的第三组成物，将一定量的络合物暴露于电磁辐射中，持续第一时间段直至时间to，检测来自一定量络合物的荧光发射，持续第二时间段，从时间t1>t0开始，其中t1−t0大于2微秒，并确定第一位置和第二位置之间的流体流动路径的信息。

  公开号：

  US20190226326A1
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于菲咯啉的结构刚性四齿N，N'，O，O'-配体结合f元素：取代基与配合物的结构

  摘要：

  摘要提出并合成了具有固定的金属离子结合结构的固定的预组织构象的四齿N，N'，O，O'-配体。研究了配体与4f元素硝酸盐的相互作用，并易于制备配合物。通过各种光谱技术以及X射线晶体学研究了它们的结构。讨论了镧系元素配合物与5f元素配合物的结构，以说明基于菲咯啉的二酰胺对act系元素的选择性。讨论了菲咯啉环上的两个取代基和二酰胺的酰胺部分对配合物结构的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.03.042

文献信息

• Preparation of 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid catalyzed by iron(III)porphyrins with (diacetoxyiodo)benzene
  作者：Qi-Di Zhong、Yun-Zhou Xue、Hong Yan、Xiu-Qing Song、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.071

  日期：2010.9

  Using iron(III)porphyrins in combination with (diacetoxyiodo)benzene allows for the conversion of 2,9-bis(bromomethyl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline into 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid. This method provides a cost-effective and environmentally-friendly oxidation procedure using less toxic PhI(OAc)2 and biologically relevant iron(III)porphyrins. The catalytic activity of five

  结合使用铁（III）卟啉与（二乙酰氧基碘）苯可将2,9-双（溴甲基）-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉转化为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉-2，9-二羧酸。该方法使用毒性较小的PhI（OAc）2和生物学上相关的铁（III）卟啉提供了一种经济高效且对环境友好的氧化程序。利用空气，H 2 O 2，PhI（OAc）2，PhIO和NaClO等不同的氧化剂研究了五种铁金属化的卟啉的催化活性。我们的结果表明，将T（p -NO 2）PPFeCl与PhI（OAc）2一起使用因为氧化剂在水的存在下对于所需的氧化反应显示出显着的活性。通过合成吡啶和喹啉的羧酸来检验该方法的一般性。
• Structure‐Activated Copper Photosensitisers for Photocatalytic Water Reduction
  作者：Nan‐Yu Chen、Liang‐Min Xia、Alastair J. J. Lennox、Yuan‐Yuan Sun、Hao Chen、Hai‐Ming Jin、Henrik Junge、Qin‐An Wu、Jian‐Hong Jia、Matthias Beller、Shu‐Ping Luo

  DOI：10.1002/chem.201602598

  日期：2017.3.13

  A series of phenanthroline‐based ligands have been synthesised and their influence as bidentate nitrogen ligands in heteroleptic [Cu(P^P)(N^N)]+ photosensitisers in light‐driven water reduction has been studied. In this noble‐metal‐free Cu–Fe‐based photocatalytic water reduction system, the structural effects of the nitrogen ligands have been explored, including the steric and electronic effects of

  合成了一系列基于菲咯啉的配体，并研究了它们作为双齿氮配体在光驱动减水剂中对[Cu（P ^ P）（N ^ N）] +光敏剂中的双齿氮配体的影响。在这个不含贵金属的铜铁基光催化减水体系中，研究了氮配体的结构效应，包括菲咯啉2,9-和4,7-位上取代基的空间和电子效应。 。准备的配体会增加氢气的产生，具有周转率（TON Cu），最多可观察到1388。所有新的配合物均经过电化学和光物理表征。我们首次证明在氮配体中氟的存在增加了铜配合物在光催化制氢中的功效。
• A Novel Near-Infrared Ytterbium Complex [Yb(DPPDA)2](DIPEA) with Φ = 0.46% and τobs = 105 μs
  作者：Guozhu Ren、Danyang Zhang、Hao Wang、Xiaofang Li、Ruiping Deng、Shihong Zhou、Long Tian、Liang Zhou

  DOI：10.3390/molecules28041632

  日期：——

  The luminescent performances of near-infrared (NIR) lanthanide (Ln) complexes were restricted greatly by vibration quenching of X-H (X = C, N, O) oscillators, which are usually contained in ligands and solvents. Encapsulating Ln3+ into a cavity of coordination atoms is a feasible method of alleviating this quenching effect. In this work, a novel ytterbium complex [Yb(DPPDA)2](DIPEA) coordinated with 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid (DPPDA) was synthesized and characterized by FT-IR, ESI-MS and elemental analysis. Under the excitation of 335 nm light, [Yb(DPPDA)2](DIPEA) showed two emission peaks at 975 and 1011 nm, respectively, which were assigned to the characteristic 2F5/2 → 2F7/2 transition of Yb3+. Meanwhile, this ytterbium complex exhibited a plausible absolute quantum yield of 0.46% and a luminescent lifetime of 105 μs in CD3OD solution. In particular, its intrinsic quantum yield was calculated to be 12.5%, and this considerably high value was attributed to the near-zero solvent molecules bound to Yb3+ and the absence of X-H oscillators in the first coordination sphere. Based on experimental results, we further proposed that the sensitized luminescence of [Yb(DPPDA)2](DIPEA) occurred via an internal redox mechanism instead of an energy transfer process.

  近红外（NIR）镧系元素（Ln）配合物的发光性能受到 X-H（X = C、N、O）振荡器振动淬灭的极大限制，而这些振荡器通常包含在配体和溶剂中。将 Ln3+ 封装到配位原子的空腔中是缓解这种淬灭效应的可行方法。本研究合成了一种与 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉-2,9-二羧酸（DPPDA）配位的新型镱配合物 [Yb(DPPDA)2](DIPEA)，并通过傅立叶变换红外光谱、ESI-MS 和元素分析对其进行了表征。在 335 nm 的光激发下，[Yb(DPPDA)2](DIPEA) 在 975 nm 和 1011 nm 处分别出现两个发射峰，这两个发射峰归属于 Yb3+ 特有的 2F5/2 → 2F7/2 转变。同时，这种镱复合物在 CD3OD 溶液中的绝对量子产率为 0.46%，发光寿命为 105 μs。特别是，计算得出其内在量子产率为 12.5%，这一相当高的数值归因于与 Yb3+ 结合的溶剂分子接近零以及第一配位层中不存在 X-H 振荡器。根据实验结果，我们进一步提出[Yb(DPPDA)2](DIPEA)的敏化发光是通过内部氧化还原机制而不是能量转移过程实现的。
• 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid-derivatives and their use in fluorescent immunoassay
  申请人：HSC Research Development Corporation

  公开号：EP0171978A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and novel derivatives thereof such as 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid and 4,5,9,14-tetraaza-(1,2,3,4)-dibenzanthracene-3,5-dicarboxylic acid can be coupled to proteins through coupling groups to form conjugates which form highly fluorescent chelates in the presence of lanthanide salts. Derivatives of the above acids reactive toward proteins can be readily manufactured by relatively simple synthetic routes, and are useful in fluorescent immunoassay.

  1,10-菲罗啉-2,9-二羧酸及其新型衍生物，如 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉-2,9-二羧酸和 4,5,9,14-四氮杂-(1,2,3,4)-二苯并蒽-3,5-二羧酸，可通过偶联基团与蛋白质偶联，形成轭合物，在镧系元素盐存在下形成高荧光螯合物。 上述酸类对蛋白质有反应性的衍生物可通过相对简单的合成路线方便地制造，可用于荧光免疫测定。
• Immunoassay methods and reagents and methods for producing the latter
  申请人：CYBERFLUOR INC.

  公开号：EP0290269A2

  公开（公告）日：1988-11-09

  Immunoassay and methods for using fluorescent chelates of lanthanide metal ions in conjunction with immunoreactive bodies to permit fluorescent assay in liquid or dry samples. The assay reagent comprises a residue of an immunoreactive body linked to a residue of a protein or polypeptide. The protein or polypeptide is labelled by substitution with a ligand forming a fluorescent chelate with lanthanide metal ion such as europium. The reagent when used in an immunoassay, binds to the immobilized immunoreactive body and excess is washed away. The sample can be dried for later analysis by a suitable fluoremeter.

  将镧系金属离子的荧光螯合物与免疫活性体结合使用以允许在液体或干燥样品中进行荧光测定的免疫测定和方法。 检测试剂包括与蛋白质或多肽残基相连的免疫活性体残基。 蛋白质或多肽通过与镧系金属离子（如铕）形成荧光螯合物的配体取代而被标记。 用于免疫测定时，试剂与固定的免疫反应体结合，多余的试剂被洗去。 样品可以烘干，以便以后用合适的荧光测定仪进行分析。