ethyl 2-(ethyl(phenyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(ethyl(phenyl)amino)propanoate
• 英文别名: N-ethyl-N-phenyl-alanine ethyl ester；N-Aethyl-N-phenyl-alanin-aethylester；α-Aethylanilino-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-(N-ethylanilino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VFYBTINZHAHNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 N-乙基苯胺 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(ethyl(phenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种α-取代-α-氨基酸酯类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物及其制备方法。在反应器中加入芳香胺和烯基醚溶于溶剂中，在钯催化剂、配体和氧化剂的作用下进行反应，经分离纯化，得到α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的烯基醚、芳香胺作为反应原料合成一系列α‑取代‑α‑氨基酸酯化合物，该方法具有原料简单易得、操作方便、条件温和、步骤原子经济性高、底物适用性广、官能团容忍性好等特点。

  公开号：

  CN112920066A

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• Thorpe; Wood, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1575
  作者：Thorpe、Wood

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 3178
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• 一种α-取代-α-氨基酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920066A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物及其制备方法。在反应器中加入芳香胺和烯基醚溶于溶剂中，在钯催化剂、配体和氧化剂的作用下进行反应，经分离纯化，得到α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的烯基醚、芳香胺作为反应原料合成一系列α‑取代‑α‑氨基酸酯化合物，该方法具有原料简单易得、操作方便、条件温和、步骤原子经济性高、底物适用性广、官能团容忍性好等特点。