4-(allyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 39075-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-allyloxybenzaldehyde；4-(Allyloxy)-3,5-dimethoxy-benzaldehyde；3,5-dimethoxy-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 39075-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KZQUZEMCCPKQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (E)-3-(4-allyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丁香醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(allyloxy)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）/ O2介导的1-芳基丁二烯向肉桂醛的区域选择性氧化裂解。

  摘要：

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03562

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• Tricyclic heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0471516A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The invention relates to tricyclic heterocyclic derivatives, or pharmaceutically-acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof, which possess anti-cancer activity. The invention also relates to processes for the manufacture of said tricyclic heterocyclic derivatives, to novel pharmaceutical compositions containing them and to the use of said tricyclic heterocyclic derivatives in the manufacture of a medicament for the production of an anti-cancer effect. The invention provides an optionally substituted tricyclic heterocyclic derivative of the formula I wherein A together with the adjacent vinylene group of the 4-oxo-1,4-dihydropyrid-1-yl ring completes a benzene or pyridine ring;    R¹ and R², which may be the same or different, each is (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    and R³ is hydrogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy;    or a pharmaceutically-acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof.

  该发明涉及三环杂环衍生物，或其药用盐或体内可水解酯，具有抗癌活性。该发明还涉及制备所述三环杂环衍生物的方法，含有它们的新型药物组合物以及利用所述三环杂环衍生物制造抗癌药物以产生抗癌效果的用途。该发明提供了公式I的可选择取代的三环杂环衍生物，其中A与4-氧代-1,4-二氢吡啶-1-基环的相邻乙烯基团共同形成苯环或吡啶环；R¹和R²，可以相同也可以不同，分别是(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；R³是氢，(1-4C)烷基或(1-4C)烷氧基；或其药用盐或体内可水解酯。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20130131018A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。
• A New Naphthopyran Derivative Combines <i>c</i>-Myb Inhibition, Microtubule-Targeting Effects, and Antiangiogenic Properties
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Maria Yusenko、Karl-Heinz Klempnauer、Amin H. Shaikh、Khursheed Ahmed、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00403

  日期：2022.11.10

  three-component reaction of 1-naphthol, and various aryl aldehydes and malononitrile and screened for their c-Myb inhibitory activities. 1b also served as a lead compound for seven new naphthopyran derivatives (3a–f), which were cytotoxic with nanomolar IC50 values, to inhibit the polymerization of tubulin, and to destabilize microtubules in living cells. Especially, the alkyne 3f, originally made for

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。