octa-1,2-dien-4-one | 64350-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-1,2-dien-4-one
• 英文别名: octan-1,2-diene-4-one；1,2-octadien-4-one
• CAS: 64350-03-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WNDHORQLQZIBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-1,2-dien-4-one 在 Cp*IrCl[κ2(N,C)-{NH2C-(C6H5)2-2-C6H4}] 、 sodium methylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化借氢实现多种对映体纯四氢吡啶和哌啶的经济获取

  摘要：

  通过催化借氢将一些现成的底物与市售的 1,3-氨基醇偶联，实现了前所未有的、经济的一锅法获得对映体纯 N−H 四氢吡啶。四氢吡啶的高度非对映选择性功能化也导致普遍获得对映体纯的二取代和三取代哌啶，它们是商业药物中最常见的 N- 杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202212528
• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-4-醇 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 silica gel 作用下， 生成 octa-1,2-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基酮的碳镁放大新制备立体定义的α，α-不饱和酮

  摘要：

  将几种烷基卤化镁添加到α-烯丙基酮中可得到相应的α，β-不饱和酮，其为单一的几何异构体。提出了金属和不饱和键之间的π-螯合来解释该反应的空间结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01211-x

文献信息

• 1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04297516A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain, a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, OR.sub.16, SR.sub.16, F, or Cl, and R.sub.16 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl.

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。
• 1-Hydroxymethyl-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F-series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04254036A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  The invention disclosed herein relates to pharmacologically active prostaglandin derivatives of the E, F, or A series having on the terminal methylene carbon of the alpha chain a substituent selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R is an alkyl group and R.sub.15 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, and phenyl or phenyl substituted with one or more substituents from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4, OR, SR, F, or Cl wherein R is as previously defined.

  本发明涉及具有在α链的末端亚甲基碳上选择自以下组成的取代基的E、F或A系列药理活性前列腺素衍生物：##STR1##其中R是烷基基团，R.sub.15是C.sub.1 -C.sub.4烷基，二C.sub.1 -C.sub.4-烷基氨基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，苯基或苯基，其上取代基来自C.sub.1 -C.sub.4，OR，SR，F或Cl的组成，其中R如前所定义。
• 15-Deoxy-16-hydroxy-16-allenyl prostane derivatives of the E and F series
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04233453A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  This invention disclosed herein relates to pharmacologically active 15-deoxy-16-hydroxy prostaglandin derivatives of the E and F series wherein C.sub.16 is substituted with allenyl. These compounds are active as hypotensives, antisecretory, bronchodilating and fertility control agents.

  本发明涉及药理活性的E和F系列15-去氧-16-羟基前列腺素衍生物，其中C.sub.16被亚甲基取代。这些化合物作为降压剂、抗分泌剂、支气管扩张剂和生育控制剂具有活性。
• Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives via PdII-Catalyzed Oxidative Heterodimeric Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1002/chem.200305341

  日期：2004.4.19

  conveniently through chiral resolution with optically active amines, that is, cinchonidine or alpha-methyl benzylamine. A mechanistic study showed that the reaction proceeded via a matched double oxypalladation-reductive elimination process. The Pd(II) species may be regenerated via the subsequent cyclometallation of two equivalents of 1,2-allenyl ketones with Pd(0) and protonlysis of Pd enolates formed with the

  据报道，具有不同官能度的两类丙二烯之间的氧化环化/二聚反应为多取代的4-（3'-呋喃基）-2（5H）-呋喃酮提供了一条有效的途径，而该方法无法从已知方法中轻易获得。旋光性高的丁烯化物可以很容易地由旋光性的2，3-烯丙酸形成，这可以通过旋光拆分与旋光性胺，即辛可尼丁或α-甲基苄基胺方便地获得。机理研究表明，该反应通过匹配的双氧钯还原-还原消除过程进行。可以通过随后的两个当量的1,2-烯基酮与Pd（0）的环金属化作用以及由原位生成的HCl形成的Pd烯醇化物的质子化来再生Pd（II）物种。
• Diastereoselective construction of cyclopent-2-enone-4-ols from aldehydes and 1,2-allenones catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c6cc07974a

  日期：——

  Cyclopent-2-enone-4-ols have been prepared highly diastereoselectively from readily available aromatic aldehydes and 1,2-allenones catalyzed by N-heterocyclic carbene. Mechanistic studies showed that there are four possible pathways.

  环戊-2-烯酮-4-醇是由N-杂环卡宾催化的易得的芳族醛和1,2-烯酮高度非对映选择性地制备的。机理研究表明，存在四种可能的途径。