(4S,2'E)-3-(3'-phenylacryloyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 637330-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,2'E)-3-(3'-phenylacryloyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-phenyl-5,5-dimethyl-3-[(E)-(3-phenylacryloyl)]oxazolidin-2-one；(S)-N-cinnamoyl-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• CAS: 637330-73-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: MXSFCYIFPDPOSF-JKGDOXCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'E)-3-(3'-phenylacryloyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-6-甲基-4-苯基色满-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of aryl nucleophiles to α,β-unsaturated cinnamic acid derivatives containing Evans type chiral auxiliaries

  摘要：

  Cinnamides containing oxazolidin-2-one type auxiliaries have been prepared. A novel pathway to chiral 4-aryl-6-methyl-3,4-dihydrocoumrines via the asymmetric conjugate addition of arylmagnesium bromides to these cinnamides is described. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2'-benzyl-3'-phenylpropionyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4S,2'E)-3-(3'-phenylacryloyl)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f