1-brombuta-1,2-diene | 10575-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-brombuta-1,2-diene
• 英文别名: 1-bromo-1,2-butadiene；1-Brom-buta-1,2-dien；(r)-1-Bromobuta-1,2-diene
• CAS: 10575-78-7
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: QCSGBUUEKXTMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-brombuta-1,2-diene 在 lithium diethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙与有机铜的反应：铜酸盐试剂的性质对区域和立体选择性的影响

  摘要：

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96867-9
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-brombuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十一部分。3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯的制备

  摘要：

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。

  DOI：

  10.1039/j39660001223
• 作为试剂：
  描述：

  bromoallene 、 二氧化碳 在 1-brombuta-1,2-diene 、 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 2,3-butadienoic acid 、 3-丁炔酸
  参考文献：
  名称：

  Allenyllithium Reagents; V¹. An Efficient Route to Functionalised Allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29626

文献信息

• Palladium(II)/Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes
  作者：Tuo Jiang、Teresa Bartholomeyzik、Javier Mazuela、Jochen Willersinn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201501048

  日期：2015.5.11

  An enantioselective oxidative carbocyclization–borylation of enallenes that is catalyzed by palladium(II) and a Brønsted acid was developed. Biphenol‐type chiral phosphoric acids were superior co‐catalysts for inducing the enantioselective cyclization. A number of chiral borylated carbocycles were synthesized in high enantiomeric excess.

  开发了一种由钯 （II） 和 Brønsted 酸催化的烯丙烯的对映选择性氧化碳环化 - 硼化。双酚型手性磷酸是诱导对映选择性环化的优质助催化剂。许多手性硼酸化碳环以高对映体过量合成。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Allenes. Part XI. The preparation of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes
  作者：S. R. Landor、A. N. Patel、P. F. Whiter、P. M. Greaves

  DOI：10.1039/j39660001223

  日期：——

  3-Alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes are prepared in excellent yield by the action of hydrobromic acid (45–50%) on secondary or tertiary acetylenic carbinols. They show an exceptionally intense band in the infrared region, a small maximum in the ultraviolet region above 210 mµ, and the expected n.m.r. long range spin–spin coupling.

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbocyclization of Aza-Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201000726

  日期：2010.6.21

  Live and let diene: A palladium(II)‐catalyzed oxidative carbocyclization reaction of aza‐enallenes provides access to potentially valuable heterocyclic dienes. In the presence of a dieneophile during the carbocyclization step, the products can react further in a one‐pot cyclization/Diels–Alder sequence to give polycyclic products. BQ=para‐benzoquinone.

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌
• Stereoselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-alkynes from Bromoallenes and Heterocuprates
  作者：Anna Maria Caporusso、Alessia Zampieri、Laura Antonella Aronica、Donatella Banti

  DOI：10.1021/jo0522456

  日期：2006.3.1

  The synthesis of chiral 3-aryl-1-alkynes 3 via cross-coupling of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes 1 and arylbromocuprates (RCuBr)MgBr·LiBr 2 was examined. With phenylcopper reagents and its para-substituted derivatives, as well as with 2-naphthyl cuprates, the reaction gave compounds 3 with high regioselectivity and good yields on the chemically pure product. On the contrary, when ortho-substituted

  考察了通过3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯1与芳基溴铜酸酯（RCuBr）MgBr·LiBr 2的交叉偶联合成手性3-芳基-1-炔烃3。用苯基铜试剂及其对位取代的衍生物，以及2-萘基铜酸盐，该反应在化学纯的产物上具有高区域选择性和良好产率的化合物3。相反，当使用邻位取代的苯基试剂和1-萘基铜酸盐时，该方法的区域选择性非常取决于溴代烯基上烷基取代基的空间要求。当空间体积增加时，大量的异构体芳基亚烷基4在反应混合物中也观察到。偶联过程的高1，3-抗立体选择性使我们能够从旋光性烯基上获得对映体富集的3-芳基-1-炔烃，从而表明了通向以芳基为特征的季立体中心的合成的简单途径。还提出了可能的交叉耦合机制来解释区域和立体化学数据。为了制备ω-官能化的3-苯基-1-炔烃，还研究了1-溴-3-苯基丙二烯与Knochel试剂RCu（CN）ZnCl·2LiCl的反应。该反应主要在铜试剂上的R基团

表征谱图