6-methoxy-8-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperazino]quinoline | 796851-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-methoxy-8-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperazino]quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-8-(t-Boc)-piperazino-quinoline；Tert-butyl 4-(6-methoxyquinolin-8-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 796851-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: GYKHNFCZABEQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperazino]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-甲氧基-8-哌嗪-1-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  BENZOFURANYL- AND BENZOTHIENYL- PIPERAZINYL QUINOLINES AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本专利揭示了苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了使用苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物以及含有这种组合物在治疗和/或预防与5-羟色胺相关的疾病，如抑郁症和焦虑症的方法。此外，还揭示了制备苯并呋喃基和苯并噻吩基哌嗪喹啉衍生物的方法。

  公开号：

  US20090054454A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯酚盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 硫酸 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-methoxy-8-[1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperazino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146116

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• 6-Methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline hydrochloric acid salts
  申请人：Schmid Jean

  公开号：US20070299083A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to hydrochloric acid salt and crystalline forms of the 5-HT 1A binding agent 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline, as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及盐酸盐和结晶形式的5-HT1A结合剂6-甲氧基-8-[4-(1-(5-氟基)-喹诺啉-8-基-哌啶-4-基)-哌嗪-1-基]-喹啉，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] BENZOFURANYL-AND BENZOTHIENYL-PIPERAZINYL QUINOLINES AS SEROTONIN REUPTAKE INHIB ITORS<br/>[FR] QUINOLINES BENZOFURANYL ET BENZOTHIENYL-PIPERAZINYL ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004099191A3

  公开（公告）日：2005-02-10
• The Synthesis and Biological Evaluation of Quinolyl-piperazinyl Piperidines as Potent Serotonin 5-HT_1AAntagonists
  作者：Wayne E. Childers、Lisa M. Havran、Magda Asselin、James J. Bicksler、Dan C. Chong、George T. Grosu、Zhongqi Shen、Magid, A. Abou-Gharbia、Alvin C. Bach、Boyd L. Harrison、Natasha Kagan、Teresa Kleintop、Ronald Magolda、Vasilios Marathias、Albert J. Robichaud、Annmarie L. Sabb、Mei-Yi Zhang、Terrance H. Andree、Susan H. Aschmies、Chad Beyer、Thomas A. Comery、Mark Day、Steven M. Grauer、Zoe A. Hughes、Sharon Rosenzweig-Lipson、Brian Platt、Claudine Pulicicchio、Deborah E. Smith、Stacy J. Sukoff-Rizzo、Kelly M. Sullivan、Adedayo Adedoyin、Christine Huselton、Warren D. Hirst

  DOI：10.1021/jm1000908

  日期：2010.5.27

  As part of an effort to identify 5-HT1A antagonists that did not possess typical arylalkylamine or keto/amido-alkyl aryl piperazine scaffolds, prototype compound 10a was identified from earlier work in a combined 5-HT1A antagonist/SSRI program. This quinolyl-piperazinyl piperidine analogue displayed potent, selective 5-HT1A antagonism but suffered from poor oxidative metabolic stability, resulting in low exposure following oral administration. SA R studies, driven primarily by in vitro liver microsomal stability assessment, identified compound lob, which displayed improved oral bioavailability and lower intrinsic clearance. Further changes to the scaffold (e.g., 10r) resulted in a loss in potency. Compound 10b displayed cognitive enhancing effects in a number of animal models of learning and memory, enhanced the antidepressant-like effects of the SSRI fluoxetine, and reversed the sexual dysfunction induced by chronic fluoxetine treatment.
• US7276603B2
  申请人：——

  公开号：US7276603B2

  公开（公告）日：2007-10-02