bromoallene | 10024-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: bromoallene
• 英文别名: 1,2-Propadiene, 1-bromo-
• CAS: 10024-18-7
• 化学式: C₃H₃Br
• 分子量: 118.961
• InChiKey: UUIORUQWCRSGJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72.8 °C
• 密度：
  1.5508 g/cm3
• 溶解度：
  sol most common organic solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromoallene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇二乙醚 作用下， 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  The Dehalogenation of Allenic Halides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01628a060
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bromoallene
  参考文献：
  名称：

  Photorearrangement of Propargyl Bromide as a Probe to Study Propargylic and Allenic Radicals by Infrared Matrix Isolation Technique

  摘要：

  AbstractThe photolysis of propargyl bromide in Ar matrix to form allenyl bromide proceeded with a radical mechanism. The deuterium label study and radical scavenger were used to investigate the mechanism. Neither propargyl nor allenyl radical was trapped in Ar matrix at 8 K. The rates of propargyl and allenyl radicals coupled with bromo radical are significantly fast. The stability of propargyl and allenyl radicals is discussed.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800049

文献信息

• Palladium catalyzed cyclization reactions of acetylenic lactams
  作者：Willem F.J. Karstens、Marianne Stol、Floris P.J.T. Rutjes、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00935-9

  日期：2001.4

  Lactams and oxazolidinones containing a 3-butynyl side chain at the four- and the three-position, respectively, have been prepared by reductive alkylation of cyclic imides or by SN2′-substitution of bromopropadiene with highly functionalized enantiopure organozinc reagents. Treatment of these compounds with aryl halides and one vinyl bromide using Pd(PPh3)4 as a catalyst gives rise to a coupling-cyclization

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。
• Synthèse régiospécifique d'amines tertiaires à groupe secondaire bi-insaturé
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85018-1

  日期：1989.9

  We describe the regiospecific preparation of tertiary amines with a symmetrical (or dissymmetrical) doubly unsaturated secondary group, by reaction of an allylic, vinylic or acetylenic organometallic derivative with a dialkylformamido acetal, a chlorinated iminium salt or an alkynyl aminoether.

  我们描述了通过烯丙基，乙烯基或炔属有机金属衍生物与二烷基甲酰胺基缩醛，氯化亚胺盐或炔基氨基醚的反应，制备具有对称（或不对称）双不饱和仲基的叔胺的区域特异性制备方法。
• Radical Silyl‐ and Germylzincation of Propargylic Alcohols
  作者：Karen Vega‐Hernández、Kevin Isaac、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski、Alejandro Perez‐Luna

  DOI：10.1002/hlca.202100128

  日期：2021.10

  the regio- and stereoselectivity of these reactions is discussed and compared to its role played in radical hydrosilylation and hydrogermylation reactions. Protocols developed to achieve the β-regioselective silylzincation of propargyl alcohol and the α-regioselective germylzincation of internal propargylic alcohols are particularly important, as they occur with trans stereoselectivity. For both procedures

  通过与 (Me 3 Si) 3 SiH/Et 2 Zn、[(Me 3 Si) 3 Si] 2 Zn/Et 2 Zn 或 Ph 3 GeH/Et 2反应，使末端或内部炔丙醇发生甲硅烷基和锗基锌化检查锌。这些反应通过在碳≡碳三键上添加以硅或锗为中心的自由基进行，然后通过锌原子上的均裂取代被二乙基锌捕获。讨论了羟基单元对这些反应的区域选择性和立体选择性的影响，并与其在自由基氢化硅烷化和氢化锗化反应中的作用进行了比较。开发以实现β协议-炔丙醇的区域选择性silylzincation和α -内部炔丙醇的区域选择性germylzincation是特别重要的，因为它们与发生反式立体选择性。对于这两个过程，C(sp 2)-Zn 键仍可用于随后的原位亲电取代，导致总体上净炔反式双官能化。
• Regio‐ and Diastereoselective Copper‐Catalyzed Carbomagnesiation for the Synthesis of Penta‐ and Hexa‐Substituted Cyclopropanes
  作者：Yair Cohen、André U. Augustin、Laura Levy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202102509

  日期：2021.5.17

  Despite the highly strained nature of cyclopropanes possessing three vicinal quaternary carbon stereocenters, the regio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed carbomagnesiation reaction of cyclopropenes provides an easy and efficient access to these novel persubstituted cyclopropyl cores with a complete regio‐ and diastereoselectivity.

  尽管具有三个邻位季铵碳立体中心的环丙烷具有很高的应变特性，但区域和非对映选择性铜催化的碳镁碳环化反应仍可轻松有效地获得这些具有完整区域和非对映选择性的新型取代环丙基。
• Application of an organozinc reagent derived from (S)-pyroglutamic acid: a formal synthesis of epibatidine
  作者：Willem F.J. Karstens、Marinus J. Moolenaar、Floris P.J.T. Rutjes、Urszula Grabowska、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01808-0

  日期：1999.12

  A formal total synthesis of natural (−)-epibatidine has been developed. Key steps in the synthesis are a copper(I)-mediated coupling of an (S)-pyroglutamic acid-derived organozinc reagent with 1-iodo-3-trimethylsilyl-1-propyne and an N-acyl- or N-sulfonyliminium ion cyclization. Following this route, various N-protected hydroxylactams were converted into 7-azabicylo[2.2.1]heptane derivatives.

  已开发出正式的天然（-）-表哌丁啶全合成方法。合成中的关键步骤是（S）-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂与1-碘-3-三甲基甲硅烷基-1-丙炔的铜（I）介导偶联和N-酰基或N-磺酰亚胺离子的环化反应。按照这种方法，各种N-保护的羟基内酰胺被转化为7-氮杂双[2.2.1]庚烷衍生物。

表征谱图