2,3-butadienoic acid | 5732-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-butadienoic acid
• 英文别名: buta-2,3-dienoic acid
• CAS: 5732-10-5
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: BZYFSQTXMFJOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  208.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-butadienoic acid 在 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到3-chloro-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-Halo-4-penten-2-ones and 3-Halo-3-butenoic Acids/Esters via Hydrohalogenation Reaction of 3,4-Pentadien-2-one and 2,3-Butadienoic Acid/Methyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980129f
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilyl allene carboxylate 生成 2,3-butadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的快速真空热解：α-烯酸的合成。

  摘要：

  在680–700°C下进行闪蒸真空热解，生成2-和4-取代的1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯，生成α-烯丙基甲硅烷基酯，水解后可提供直接途径α-烯酸具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85754-8

文献信息

• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• Synthesis of functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives <i>via</i> a convenient [3 + 2] annulation of azomethine ylides with allenoates
  作者：Zhusheng Huang、Zonghao Dai、Jin Zhu、Fulai Yang、Qingfa Zhou

  DOI：10.1039/c8ob01946k

  日期：——

  A convenient [3 + 2] annulation of azomethine ylides with allenoates promoted by triethylamine produced highly functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. The potential utility of this reaction indicates that this reaction could be performed on the gram scale and the synthesized functionalized 2,5-dihydropyrrole derivatives could be further transformed

  方便的[3 + 2]与三乙胺促进的脲基甲酸酯对亚甲亚胺基化物进行环化，可在温和条件下以中等至极好的收率生成高度官能化的2,5-二氢吡咯衍生物。该反应的潜在效用表明该反应可以以克为单位进行，并且合成的官能化的2,5-二氢吡咯衍生物可以进一步转化为其他有趣的杂环。转化的机理是串联β-加成/曼尼希环化过程。
• Total Syntheses of Atrovenetin and Atrovenetinone: A Naphthalene-Annulation Approach to a Discoid Tricycle Using Allenic Acid
  作者：Keisuke Suzuki、Ken Ohmori、Kyohei Matsushita

  DOI：10.1055/s-0036-1588944

  日期：——

  A total synthesis of atrovenetin has been achieved. The discoid tricyclic motif was constructed by a novel three-carbon annulation of naphthalene derivative and allenic acid under acidic conditions. An effective protocol for the conversion of atrovenetin into atrovenetinone has been established.

  已经实现了阿托维汀的全合成。盘状三环基序是由萘衍生物和丙二酸在酸性条件下的新型三碳环化构建的。已经建立了将阿洛维汀转化为阿洛维汀的有效方案。
• Cycloadditions. Part III. Steric effects in the addition of 2-diazopropane to conjugated allenic esters and nitriles
  作者：S. D. Andrews、A. C. Day、R. N. Inwood

  DOI：10.1039/j39690002443

  日期：——

  Esters of buta-2-,3-dienoic acid and its methyl-substituted analogues react with 2-diazopropane at more electrophilic (αβ) double-bond, but the orientation of addition is dependent on the degree of substitution at the γ-carbon atom. Allenes monosubstituted or unsubstituted at the γ-position give 4-alkylidene-1-pyrazolines (i.e. the electronically preferred adducts). The initial adduct from methyl buta-2

  丁-2-，3-二烯酸及其甲基取代的类似物与2-重氮丙烷发生更多的亲电（αβ）双键反应，但加成的方向取决于γ-碳原子上的取代度。在γ-位被单取代或未被取代的丙二烯得到4-亚烷基-1-吡唑啉（即，电子上优选的加合物）。在反应条件下，丁酸2,3-二烯酸甲酯异构体的初始加合物异构化为3-甲氧基羰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-2-吡唑啉，后者易于与第二个分子2-重氮丙烷反应生成斯皮兰。加法的方向与γγ相反-二取代的烯丙酸酯和腈，它们仅产生3-异亚丙基-1-吡唑啉。所述逆转归因于在过渡态中对于正常添加至γγ-二甲基丙烯烯而言高度不利的“楔形”相互作用。讨论了其他几种烯丙基-重氮烷环加成反应中的取向。
• Synthesis and Reactivity of β,γ-Dihalogenated Unsaturated Acids: Application to the Synthesis of 4-Substituted 5H-Furan-2-ones
  作者：J. Thibonnet、S. Lamandé-Langle、S. Ngi、E. Anselmi、H. Allouchi、A. Duchêne、M. Abarbri

  DOI：10.1055/s-0030-1258324

  日期：2011.1

  β,γ-Dihalogenated unsaturated acids were prepared regio­- and stereoselectively from allenic acid, and some aspects of their reactivities were studied. α,β-unsaturated acids - halogenation - carboxylic acids - cross-coupling - organometallic reagents

  从烯丙酸区域选择性和立体选择性地制备β，γ-二卤代不饱和酸，并研究了它们的某些反应性。 α，β-不饱和酸-卤化-羧酸-交叉偶联-有机金属试剂

表征谱图