(3R*,4R*,5S*)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R*,4R*,5S*)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 416.706
• InChiKey: ZFEWBGNCYZZTCS-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*,5S*)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 (3R*,4R*,5R*,Z)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-2-[3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ylidene]-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  蒿和菊花双（乙炔）烯醇醚螺缩醛的立体异构体的合成

  摘要：

  描述了从菊花中分离出的双（乙炔）烯醇醚螺缩醛的两种非对映异构体候选物的11步合成方法。合成途径中的关键步骤包括螺缩醛内酯烷基化和随后修饰的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，以安装双（炔）烯醇醚官能团。通过NMR比较，没有一个通过单晶X射线衍射证实其结构的候选物对应于天然产物，并且提出了正确结构的建议。

  DOI：

  10.1021/jo301810d
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3R*,4R*)-3,4-dihydroxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(3R*,4R*,5S*)-3,4-bis[(triethylsilyl)oxy]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  蒿和菊花双（乙炔）烯醇醚螺缩醛的立体异构体的合成

  摘要：

  描述了从菊花中分离出的双（乙炔）烯醇醚螺缩醛的两种非对映异构体候选物的11步合成方法。合成途径中的关键步骤包括螺缩醛内酯烷基化和随后修饰的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，以安装双（炔）烯醇醚官能团。通过NMR比较，没有一个通过单晶X射线衍射证实其结构的候选物对应于天然产物，并且提出了正确结构的建议。

  DOI：

  10.1021/jo301810d

文献信息

• Synthesis of Stereoisomers of <i>Artemisia</i> and <i>Chrysanthemum</i> Bis(acetylenic) Enol Ether Spiroacetals
  作者：Boshen Wu、George C. Feast、Amber L. Thompson、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/jo301810d

  日期：2012.12.7

  An 11-step synthesis is described of two diastereomeric candidates for a bis(acetylenic) enol ether spiroacetal isolated from Chrysanthemum boreale. Key steps in the synthetic route include spiroacetal lactone alkylidenation and subseqent modified Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling to install the bis(acetylenic) enol ether functionality. From NMR comparisons, neither of the candidates, whose structures

  描述了从菊花中分离出的双（乙炔）烯醇醚螺缩醛的两种非对映异构体候选物的11步合成方法。合成途径中的关键步骤包括螺缩醛内酯烷基化和随后修饰的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，以安装双（炔）烯醇醚官能团。通过NMR比较，没有一个通过单晶X射线衍射证实其结构的候选物对应于天然产物，并且提出了正确结构的建议。