(1RS,3aRS,7aRS)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-indene-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,3aRS,7aRS)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-indene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3a-methyl-7-methyleneoctahydro-1H-indene-1-carbonitrile；(1R,3aR,7aR)-3a-methyl-7-methylidene-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: XEGORIRLOANSBG-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3aRS,7aRS)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-indene-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1SR)-1-<(1SR,3aSR,7aSR)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-inden-1-yl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schneider, Kathleen, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 231 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-1,2,6,7,7a methyl-7a 4H-indenone-4 (ou methyl-7a Δ^3(3a)-hydrindenone-4) 在 dimsyl sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 (1RS,3aRS,7aRS)-3a-methyl-7-methylene-octahydro-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schneider, Kathleen, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 231 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Axamide-1 and (±)-Axisonitrile-1 via 6-<i>Exo-dig</i> Radical Cyclization
  作者：Yuan-Liang Kuo、Manickam Dhanasekaran、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/jo802672t

  日期：2009.3.6

  Thienylcyanocuprate 24 mediated conjugated addition of 5-(trimethylsilyl)-4-pentynylmagnesium chloride (23) to 3-methylcyclopenten-1-one (22) and subsequent treatment with TMSCl afforded silyl enol ether 25. Iodination of 25 with NaI and m-CPBA afforded α-iodoketone 21. 6-Exo-dig radical cyclization of 21 and subsequent desilylation furnished hydroindane derivative 20. Bicyclic ketone 20 was converted to nitrile

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。