3-[(2S)-2-oxiranylmethoxy]pyridine | 57743-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S)-2-oxiranylmethoxy]pyridine
• 英文别名: 3-(oxiran-2-ylmethoxy)pyridine；3-(2-oxiranylmethoxy)pyridine；3-(2,3-epoxypropoxy)pyridine；1-(3-pyridyloxy)-2,3-epoxypropane
• CAS: 57743-42-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XHCSHOXTUANFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-112.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  264.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-2-oxiranylmethoxy]pyridine 、 Ammonium methanol 反应 48.0h， 以to give a yellow semi-solid (1.56 g, 99.5% yield)的产率得到(2S)-1-Amino-3-(3-pyridinyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物I，其中R1、R2、R3、R4、R5、T、T1、T2和X如前所定义，或其药学上可接受的盐，其在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病（通常与肥胖或葡萄糖耐受性不良有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；并且在治疗或抑制2型糖尿病方面特别有用。

  公开号：

  US07022716B2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(2S)-2-oxiranylmethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过羟基吡啶与环氧化物的烷基化反应合成新的吡啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 描述了制备各种吡啶酮和氧吡啶衍生物的一般方法。在不同的路易斯酸作为催化剂的存在下，2-,3-,4-羟基吡啶和2-吡啶甲醇与乙烯-、丙烯-、苯乙烯-氧化物和环氧氯丙烷发生烷基化反应。在 CdI2/BF3·OEt2 存在下获得了 3a 的最佳产率。相应的吡啶酮衍生物 (3a-d, 7a-d) 由 2-和 4-羟基吡啶与环氧乙烷以良好的收率反应获得，而氧吡啶衍生物 (5a-d, 9a,b) 由 3-羟基吡啶和 2-吡啶甲醇与环氧乙烷。氯醇（3d、5d、7d）在碱性介质中很容易转化为相应的环氧衍生物（10、11、12）；然后从这些环氧衍生物与胺的反应中获得氨基醇（13-17）。

  DOI：

  10.1080/00397910701569254

文献信息

• Di-substituted aminomethyl-chroman derivative beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078258A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention is related to novel di-substituted aminomethyl chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新型二取代氨甲基色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05254595A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Aryloxypropanolaminotetralins with beta-antagonist activity of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or methoxy and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, in optically active or inactive form as well as their acid addition salts are described. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (i) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are also described.

  具有β-阻断活性的芳氧基丙醇胺四氢萘，其通式为##STR1##，其中R为氢、羟基或甲氧基，Ar为可选择性取代的芳香或杂芳香基团，以光学活性或非活性形式及其酸加成盐被描述。它们的制备方法以及含有通式(i)化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物也被描述。
• Heteroaryl alkyl piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216409A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Novel compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein the compounds are useful in therapy to protect skeletal muscles against damage resulting from trauma or to protect skeletal muscles subsequent to muscle or systemic diseases such as intermittent claudication, to treat shock conditions, to preserve donor tissue and organs used in transplants, in the treatment of diabetes, in the treatment of cardiovascular diseases including atrial and ventricular arrhythmias, Prinzmetal's (variant) angina, stable angina, and exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction.

  通用公式：1的新化合物及其药学上可接受的酸盐，其中这些化合物在治疗中用于保护骨骼肌免受外伤引起的损伤或在骨骼肌或系统性疾病（如间歇性跛行）后保护骨骼肌，用于治疗休克状态，保护供体组织和器官用于移植，治疗糖尿病，治疗心血管疾病，包括心房和心室心律失常，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定型心绞痛和运动诱发性心绞痛，充血性心脏病和心肌梗死。
• Novel cholesterol biosynthesis inhibitors targeting human lanosterol 14α-demethylase (CYP51)
  作者：Tina Korošec、Jure Ačimovič、Matej Seliškar、Darko Kocjan、Klementina Fon Tacer、Damjana Rozman、Uroš Urleb

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.001

  日期：2008.1

  Novel cholesterol biosynthesis inhibitors, a group of pyridylethanol(phenylethyl)amine derivatives, were synthesized. Sterol profiling assay in the human hepatoma HepG2 cells revealed that compounds target human lanosterol 14alpha-demethylase (CYP51). Structure-activity relationship study of the binding with the overexpressed human CYP51 indicates that the pyridine binds within the heme binding pocket

  合成了新型胆固醇生物合成抑制剂，一组吡啶基乙醇（苯乙基）胺衍生物。在人肝癌HepG2细胞中的甾醇谱分析表明该化合物靶向人羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）。与过量表达的人CYP51结合的结构-活性关系研究表明，吡啶与唑类类似物在血红素结合口袋中结合。
• [EN] 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVES USED AS CHEMOSENSITIZING AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE UTILISES COMME AGENTS DE CHIMIOSENSIBILISATION
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994024107A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives, i.e., the compounds of formula (I), wherein A is -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, or -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, where one of Ra or Rb is H, OH, or lower acyloxy, and the other is H; R1 is H, F, Cl or Br; R2 is H, F, Cl or Br; and R3 is heteroaryl or phenyl optionally substituted with F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 or OCHF2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful chemosensitizing agents, e.g., for cancer chemotherapy, particularly for treating multidrug resistance.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 10,11-méthanodibenzosubérane, qui sont des composés représentés par la formule (I), où A représente -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, ou -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, où l'un des éléments Ra ou Rb représente H, OH ou acyloxy inférieur, et l'autre représente H; R1 représente H, F, Cl ou Br; R2 représente H, F, Cl ou Br; et R3 représente hétéroaryle ou phényle éventuellement substitué par F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 ou OCHF2; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, lesquels sont utiles comme agents de chimiosensibilisation, par exemple dans la chimiothérapie contre le cancer, notamment pour traiter la résistance multiple aux anticancéreux.

  10,11-甲烷二苯基戊烷衍生物，即公式（I）中的化合物，其中A为-CH2-CH2-，-CH2-CHRa-CH2-或-CH2-CHRa-CHRb-CH2-，其中Ra或Rb中的一个为H，OH或较低的酰氧基，另一个为H; R1为H，F，Cl或Br; R2为H，F，Cl或Br; R3为杂环芳基或苯基，可选地取代为F，Cl，Br，CF3，CN，NO2或OCHF2;以及其药学上可接受的盐，是有用的化疗增敏剂，例如用于癌症化疗，特别是用于治疗多药耐药。