1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate | 1156490-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1156490-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: ZMTMDGSUNVZZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate 、 异丙基溴化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到3-methyl-1-tosylbutyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯磺酰基-1-烯烃—通过串联串联的2 d 1合成子

  摘要：

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。

  DOI：

  10.1021/jo900347s
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 乙烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-tosylvinyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N，N-二异丙基氨基甲酰氧基）-1-甲苯磺酰基-1-烯烃—通过串联串联的2 d 1合成子

  摘要：

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。

  DOI：

  10.1021/jo900347s

文献信息

• 1-(<i>N,N</i>-Diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-1-alkenes—<i>a</i>²<i>d</i>¹ Synthons via Tandem Umpolung
  作者：Yue-Lei Chen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo900347s

  日期：2009.6.5

  have been developed as an a2d1 synthon via tandem umpolung. Upon addition of Grignard reagents and further quench by carbonyl compounds, this synthon produces α,α′-branched-α′-oxygenated ketones. Strategically, this widely applicable method installs respectively a carbanion unit and a carbonyl unit formally onto the α-carbon and the carbonyl center of an aldehyde in one-pot.

  1-（N，N- -Diisopropylcarbamoyloxy）-1-甲苯磺酰基烯烃已经被开发作为一个2 d 1点通过串联极性转换的合成子。在添加格利雅试剂和羰基化合物进一步骤冷的，这种合成子产生α，α ' -支化-α ' -oxygenated酮。从战略上讲，这种广泛应用的方法是在一个罐中分别将碳负离子单元和羰基单元分别正式安装在醛的α-碳和羰基中心上。