3-bromo-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one | 57056-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 57056-43-6
• 化学式: C₉H₈BrFO
• mdl: MFCD18391372
• 分子量: 231.064
• InChiKey: HFSYJZRWNVAYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 3-溴丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 α-亚氨基铑卡宾引发 1,2-芳基/烷基迁移和成环合成哌啶-4-酮衍生物

  摘要：

  通过 α-亚氨基卡宾引发的涉及 1,2-芳基/烷基迁移和成环的级联反应，以优异的产率合成了有价值的哌啶-4-酮衍生物。烷基迁移的优异选择性归因于2-溴乙基的邻近基团的参与。该方案具有效率高、迁移选择性好、底物范围广、一锅操作方便等特点，是哌啶衍生物合成的有效工具。该产品可以很容易地转化为生物活性分子。α-亚氨基卡宾的迁移环化反应为杂环的构建提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01693

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。
• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• ¹⁸F-Labeled 1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decane Derivative: Synthesis and Biological Evaluation of a σ₁ Receptor Radioligand with Low Lipophilicity as Potent Tumor Imaging Agent
  作者：Fang Xie、Ralf Bergmann、Torsten Kniess、Winnie Deuther-Conrad、Constantin Mamat、Christin Neuber、Boli Liu、Jörg Steinbach、Peter Brust、Jens Pietzsch、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00593

  日期：2015.7.23

  We report the syntheses and evaluation of series of novel piperidine compounds with low lipophilicity as σ1 receptor ligands. 8-(4-(2-Fluoroethoxy)benzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane (5a) possessed high affinity (Ki = 5.4 ± 0.4 nM) for σ1 receptors and selectivity for σ2 receptors (30-fold) and the vesicular acetylcholine transporter (1404-fold). [18F]5a was prepared using a one-pot, two-step labeling

  我们报告低亲脂性系列新颖的哌啶化合物作为σ的合成和评价1受体配体。8-（4-（2-氟乙氧基）苄基）-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷（5A）具有高亲和力（ķ我= 5.4±0.4纳米）为σ 1个受体和选择性σ 2受体（30倍）和水泡乙酰胆碱转运蛋白（1404倍）。[ 18 F] 5a是在自动合成模块中使用一锅，两步标记程序制备的，放射化学纯度> 95％，比活度为25-45 GBq /μmol。细胞结合，生物分布和放射自显影与阻断实验表明[18 F]图5a到σ 1种受体在体外和体内。使用小鼠肿瘤异种移植模型的小动物正电子发射断层扫描（PET）成像显示在人类癌和黑色素瘤中高积累。氟哌啶醇的治疗显着减少了放射性示踪剂在肿瘤中的积累。这些结果表明与合适的亲脂性和适当的亲合力放射性示踪剂为σ 1个受体可用于肿瘤成像。
• Enantioselective Synthesis of Quinolizidines and Indolizidines via a Catalytic Asymmetric Hydrogenation Cascade
  作者：Magnus Rueping、Lukas Hubener

  DOI：10.1055/s-0030-1259955

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective synthesis of a new class of quinolizidines and indolizidines is presented. An asymmetric Bron-sted acid catalyzed hydrogenation cascade as well as a sequential Bronsted acid/metal catalyzed hydrogenation protocol of 2-substituted quinolines yields benzofused quinolizidines and indolizidines in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  介绍了一类新的喹尼西啶和吲哚里西啶的催化对映选择性合成。2-取代喹啉的不对称布朗斯台德酸催化加氢级联反应以及连续布朗斯台德酸/金属催化加氢方案以良好的收率和高非对映选择性和对映选择性产生苯并稠合喹尼西啶和吲哚里西啶。
• 5H-[1,2,4]三氮唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类衍 生物及应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104926838B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了通式I的5H‑[1,2,4]三氮唑并[5,1‑b][1,3]噻嗪类衍生物或其药学可接受的水合物、盐，包括其立体异构体或互变异构体，其中式I中的R1，R2分别独立的为氢、甲基、卤素、羟基、甲氧基、乙酰基、丙酰基、硝基或烷氧基。本发明的5H‑[1,2,4]三氮唑并[5,1‑b][1,3]噻嗪类衍生物对乙酰胆碱酯酶有明显的抑制作用，用于增强患有痴呆和阿尔茨海默症病人的记忆力。本发明还涉及该类化合物的制备方法及用于制备治疗老年痴呆症药物的用途。