methyl 1-cyclohexyl-3-methyl-2-trimethylsilyl-5-indolecarboxylate | 874676-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyclohexyl-3-methyl-2-trimethylsilyl-5-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-cyclohexyl-3-methyl-2-trimethylsilylindole-5-carboxylate
• CAS: 874676-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂Si
• 分子量: 343.541
• InChiKey: ZPSRQVAZAKLYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyclohexyl-3-methyl-2-trimethylsilyl-5-indolecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclohexyl-3-methyl-2-phenyl-5-indolecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改善 HCV NS5B 聚合酶非核苷变构抑制剂的复制子细胞活性：从苯并咪唑到吲哚支架。

  摘要：

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-cyclohexyl-3-methyl-2-trimethylsilyl-5-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  改善 HCV NS5B 聚合酶非核苷变构抑制剂的复制子细胞活性：从苯并咪唑到吲哚支架。

  摘要：

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.074

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006007693A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A compound, represented by formula (I) or an enantiomer, diastereoisomer or tautomer thereof : wherein either A or B is nitrogen and the other B or A is C, and the radicals R1, R2, R3, R5, R6, R7, R9, and R10 are as defined herein, or a salt, ester or derivative thereof as viral polymerase inhibitors. The compound is used as an inhibitor of RNA dependent RNA polymerases, particulary those viral polymerases within the Flaviviridae family, more particulary to HCV polymerase.

  一种化合物，由化学式(I)表示，或其对映体、顺反异构体或互变异构体：其中A或B是氮，另一个是B或A是C，基团R1、R2、R3、R5、R6、R7、R9和R10如本文所定义，或其盐、酯或衍生物作为病毒聚合酶抑制剂。该化合物被用作RNA依赖性RNA聚合酶的抑制剂，特别是在黄病毒科家族中的病毒聚合酶，更具体地说是HCV聚合酶。
• WO2007/19674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Improved replicon cellular activity of non-nucleoside allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase: From benzimidazole to indole scaffolds
  作者：Pierre L. Beaulieu、James Gillard、Darren Bykowski、Christian Brochu、Nathalie Dansereau、Jean-Simon Duceppe、Bruno Haché、Araz Jakalian、Lisette Lagacé、Steven LaPlante、Ginette McKercher、Elaine Moreau、Stéphane Perreault、Timothy Stammers、Louise Thauvette、Jeff Warrington、George Kukolj

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.074

  日期：2006.10

  Benzimidazole-based allosteric inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase were diversified to a variety of topologically related scaffolds. Replacement of the polar benzimidazole core by lipophilic indoles led to inhibitors with improved potency in the cell-based subgenomic HCV replicon system. Transposing the indole scaffold into a previously described series of benzimidazole-tryptophan

  基于苯并咪唑的丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶变构抑制剂被多样化用于各种拓扑相关的支架。用亲脂性吲哚取代极性苯并咪唑核心导致抑制剂在基于细胞的亚基因组 HCV 复制子系统中具有更高的效力。将吲哚支架转移到先前描述的一系列苯并咪唑-色氨酸酰胺中产生了迄今为止在该系列中报告的细胞培养物中最有效的 HCV RNA 复制抑制剂（EC(50) 约 50 nM）。