2'-cyanocinnamic acid methyl ester | 18454-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-cyanocinnamic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoate；trans-2-cyanocinnamic acid methyl ester；(E)-methyl 3-(2-cyanophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate；trans-2-cyanocinnamic methyl ester；methyl o-isocyanatocinnamate；(E)-2-Cyanocinnamic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 18454-44-9；75746-64-4；18524-80-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: IAAPYNQXOSADHV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-cyanocinnamic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formylphenyl)acrylate 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以55%的产率得到2'-cyanocinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的化学选择性施密特反应：由醛选择性合成腈

  摘要：

  已证明醛的Schmidt反应在瞬时反应中能很好地利用相应的腈。醛与NaN 3和TfOH的反应以接近定量的产率提供了相应的腈，并且可以承受底物上的各种吸电子和供电子取代基。在施密特反应中常见的副产物甲虫胺未在该反应中观察到。除了这些优点之外，该反应的显着特征是它显示出显着的化学选择性，因为在反应条件下对酸和酮的官能度具有很好的耐受性。该反应易于扩展，高收率并且几乎是瞬时的。

  DOI：

  10.1021/jo3008258

文献信息

• Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Jiri Pechousek、Jiri Tucek、Claudia Aparicio、Martin Petr、Ondrej Tomanec、Radka Krikavova、Zdenek Travnicek、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5gc02264a

  日期：——

  γ-Fe₂O₃–Pd NPs for Heck, Suzuki and allylic oxidation reaction under milder conditions.

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。
• Photoinduced thiotelluration of isocyanides by using a (PhS)2–(PhTe)2 mixed system, and its application to bisthiolation via radical cyclization
  作者：Takenori Mitamura、Yasunori Tsuboi、Kimiyo Iwata、Kaname Tsuchii、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.126

  日期：2007.8

  group like nitro or trifluoromethyl group takes place smoothly by the use of a disulfide–ditelluride mixed system. The application of this photoinduced reaction to radical cyclization of o-vinyl and o-allyl substituted phenylisocyanides successfully leads to the formation of bisthiolated indole and quinoline derivatives, respectively, in moderate yields.

  在可见光照射下，通过使用二硫化物-二碲化物混合体系，可以平稳地进行带有吸电子基团（如硝基或三氟甲基）的异氰化物的高选择性硫代碲化反应。将该光诱导的反应应用于邻乙烯基和邻烯丙基取代的苯基异氰酸酯的自由基环化分别成功地导致了中等收率的双硫代吲哚和喹啉衍生物的形成。
• A Bis (BICAAC) Palladium(II) Complex: Synthesis and Implementation as Catalyst in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reactions
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Mandeep Kaur、Manu Adhikari、Krishna K. Manar、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03614

  日期：2021.5.3

  bond, which allowed us to probe its reactivity as a precatalyst in Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with low catalyst loading in open-air conditions. The diverse range of substrates was explored for both the cross-coupling reactions. To get a better understanding of the catalytic reactions, several analytical techniques such as field-emission scanning electron microscopy, high-resolution

  由于其可调的立体电子性质和广泛的应用范围，卡宾是现代化学中最吸引人，探索最充分，最令人兴奋的配体之一。钯配合物（BICAAC）2 PdCl 2用最近发现的具有双环[2.2.2]辛烷骨架（BICAAC）的环状（烷基）（氨基）卡宾进行了合成和表征。卡宾的增强的σ供体和π接受能力有助于形成牢固的Pd-卡宾键，这使我们能够在低催化剂的Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中探究其作为预催化剂的反应性。在露天条件下装载。两种交叉偶联反应都探索了不同范围的底物。为了更好地理解催化反应，最终采用了几种分析技术，例如场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜和粉末X射线衍射。
• Imidazo [1,2-b][2]benzazepine and pyrimido [1,2-b][2]benzazepine
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05098901A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Novel imidazo[1,2-b][2]benzazepines and pyrimido[1,2-b][2]benzazepines of formula I, pharmaceutical compositions containing them, methods for treating cardiac arrhythmias in mammals utilizing them, and processes for synthesizing them. ##STR1##

  新型咪唑并[1,2-b][2]苯并蒽啉和嘧啶并[1,2-b][2]苯并蒽啉的化学式I，含有它们的药物组合物，利用它们治疗哺乳动物心律失常的方法，以及它们的合成过程。
• Investigation of the behavior of arenediazonium salts with olefins in BmimPF6
  作者：George W. Kabalka、Gang Dong、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.023

  日期：2004.3

  The palladium-catalyzed reactions of olefins with arenediazonium salts in ionic liquids were investigated. For methyl acrylate and methyl acrylonitrile, normal Heck cross-coupling products are obtained in good yields. However, highly selective dimerization products are formed in excellent yields for styrenes. The catalyst system can be recycled.

  研究了钯在离子液体中钯与烯烃的催化反应。对于丙烯酸甲酯和甲基丙烯腈，可以以良好的产率获得普通的Heck交叉偶联产物。然而，对于苯乙烯而言，形成高选择性二聚产物以优异的产率形成。催化剂体系可以循环使用。