6,9-dichloro-2-methoxy-4-nitroacridine | 720710-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dichloro-2-methoxy-4-nitroacridine
• 英文别名: 6,9-dichloro-2-methoxy-4-nitro-acridine；6,9-Dichlor-2-methoxy-4-nitro-acridin
• CAS: 720710-10-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 323.135
• InChiKey: TZHSITMCUDJITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dichloro-2-methoxy-4-nitroacridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到4-amino-6,9-dichloro-2-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  N 4，N 9-双取代的4,9-二氨基ac啶合成路线的发展：迈向多阶段抗疟药的道路

  摘要：

  就我们所知，在文献中没有先例的，朝着N 4，N 9-二取代的4,9-二氨基synthetic啶的多步合成路线已被开发出来。目标结构可能会在不久的将来揭示出有趣的生物活性，这不仅是因为它们具有象pac豆碱一样的核心，而且还因为它们同时嵌入了在疟疾不同阶段起作用的抗疟药氯喹和伯氨喹的药效基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.052
• 作为产物：
  描述：

  4-氯水杨酸 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6,9-dichloro-2-methoxy-4-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  N 4，N 9-双取代的4,9-二氨基ac啶合成路线的发展：迈向多阶段抗疟药的道路

  摘要：

  就我们所知，在文献中没有先例的，朝着N 4，N 9-二取代的4,9-二氨基synthetic啶的多步合成路线已被开发出来。目标结构可能会在不久的将来揭示出有趣的生物活性，这不仅是因为它们具有象pac豆碱一样的核心，而且还因为它们同时嵌入了在疟疾不同阶段起作用的抗疟药氯喹和伯氨喹的药效基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.052

文献信息

• 4,9‐Diaminoacridines and 4‐Aminoacridines as Dual‐Stage Antiplasmodial Hits
  作者：Mélanie Fonte、Natália Tassi、Diana Fontinha、Inés Bouzón‐Arnáiz、Ricardo Ferraz、Maria J. Araújo、Xavier Fernàndez‐Busquets、Miguel Prudêncio、Paula Gomes、Cátia Teixeira

  DOI：10.1002/cmdc.202000740

  日期：2021.3.3

  and studied thus far retained the in vitro activity displayed by the parent drugs against the erythrocytic stages of chloroquine‐sensitive and ‐resistant Plasmodium falciparum strains, and against the hepatic stages of Plasmodium berghei, hence acting as dual‐stage antiplasmodial hits.

  多阶段药物在抗疟药物发现中被优先考虑，因为针对疟原虫生命周期中的一个以上过程可能会提高效率，同时减少寄生虫出现耐药性的机会。在此，我们公开了两种新的基于吖啶的化合物家族，它们结合了伯氨喹和氯喹的结构特征。迄今为止，制备和研究的化合物保留了母体药物对氯喹敏感和耐药恶性疟原虫菌株的红细胞阶段以及伯氏疟原虫肝脏阶段所显示的体外活性，因此作为双阶段抗疟原虫命中。
• Improved synthesis of antiplasmodial 4-aminoacridines and 4,9-diaminoacridines
  作者：Mélanie Fonte、Cátia Teixeira、Paula Gomes

  DOI：10.1039/d4ra00091a

  日期：——

  Acridines are one of the most important nitrogen-containing heterocycle systems and have many applications in the therapeutic field. However, the synthesis of acridine-based scaffolds is not always straightforward. Herein, we report the optimization of two multi-step synthetic routes towards 4,9-diaminoacridines and 4-aminoacridines, which have shown promising antiplasmodial properties. The improved

  吖啶是最重要的含氮杂环系统之一，在治疗领域有许多应用。然而，基于吖啶的支架的合成并不总是那么简单。在此，我们报告了 4,9-二氨基吖啶和 4-氨基吖啶的两条多步合成路线的优化，这些路线显示出有希望的抗疟原虫特性。改进的合成途径利用了更环保、更简单、更高效的方法，反应步骤更少，总产率提高，在某些情况下产率提高了一倍。这些结果对未来吖啶类化合物的化学合成方法具有重要影响。
• Knunjanz; Benewolenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1415
  作者：Knunjanz、Benewolenskaja

  DOI：——

  日期：——
• Samant, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1008,1014
  作者：Samant

  DOI：——

  日期：——